Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name ______________________________________Datum _ _ ._ _._ _

Isomerie

Unter Isomerie (isos [gr.]=gleich, meros [gr.]=Teilchen) im weiteren Sinn des Wortes versteht man die Erscheinung, dass Substanzen gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung (d.h. Art der Elemente und Anzahl der Atome eines Elements in einem Molekül/Formeleinheit) sich in ihren physikalischen und meistens auch chemischen Eigenschaften unterscheiden. Das Phänomen der Isomerie kann nur durch eine verschiedene Struktur der Moleküle erklärt werden.

Eine Unterteilung aller möglichen Isomerien könnte in zwei große Gruppen geschehen:
A) Konstitutionsisomerie: Die Sequenz (Aufeinanderfolge) der Atome in den isomeren Verbindungen ist verschieden.
B) Stereo-Isomerie: Der räumliche Aufbau der Moleküle (Konfiguration) wird mit berücksichtigt.
Im Zusammenhang Alkane-Alkene und ihrer Verbindungen interessieren zwei Unterarten:

A1) Kettenisomerie:
n-Pentan und Isopentan unterscheiden sich dadurch, dass n-Pentan eine unverzweigte Kette darstellt und Isopentan eine verzweigte. Dasselbe gibt es bei den Butanen, Hexanen usw. Kettenisomerie tritt also bei Verbindungen auf, die aus Ketten der gleichen Atomart bestehen und verschiedene Konstitution aufweisen.

A2) Stellungsisomerie:
Bei Substitutionsprodukten aliphatischer Verbindungen (Alkohole, Halogenalkane usw.) können Isomere dadurch gebildet werden, dass der Substituent an verschiedenen Stellen des Moleküls gebunden ist. Deswegen auch der Name Ortsisomerie. Dies trifft beispielsweise zu bei 1-Propanol und 2-Propanol, den verschiedenen Butanolen, Hexanolen usw. Bei den Alkenen betrifft die Stellungsisomerie die Stellung der Doppelbindung(en) im Molekül: vom C1-Atom zum C2-Atom, vom C2-Atom zum C3-Atom usw.
B1) cis-trans-Isomerie:
Diese Form der Isomerie tritt v.a. im Zusammenhang mit Doppelbindungen auf, die die freie Drehbarkeit um eine C-C-Bindung verhindern. Dadurch kann es bei der Substitution von H-Atomen in Alkenen räumlich unterschiedliche Formen geben, eben die cis- ([lat.], „diesseits") und die trans-([lat.], „jenseits") Form.
  cis-Konfiguration trans-Konfiguration
Benennung cis-1,2-Di-chlor-ethen trans-1,2-Di-chlor-ethen
Strukturformel

cis--1,2-di-chlor-ethen 

 
Schmelztemperatur [°C] -80,5 -49,8
Siedetemperatur [°C] +60,3 +47,7
Dipolmoment [Debey] 1,89*1018 0,0
Abstand zwischen den C-Atomen [nm] 0,34 0,47

Arbeitsaufträge (schriftlich zu bearbeiten!)
1. Wie viele Kettenisomere gibt es von Butan und von Pentan?
2. Wie viele Stellungsisomere gibt es von Hexanol?
3. Erkläre die unterschiedlichen Schmelz- und Siedetemperaturen der beiden Di-Chlor-ethene!

Lösungen: 

Arbeitsaufträge (schriftlich zu bearbeiten!)
1. Wie viele Kettenisomere gibt es von Butan und von Pentan?

Von Butan:   Nur zwei: n-Butan und i-Butan = 2-Methyl-propan;

Von Pentan: n-Pentan, 2-Methyl-butan, 2,2-Dimethyl-propan = Neopentan, also insgesamt drei.

2. Wie viele Stellungsisomere gibt es von Hexanol?

Von Hexanol gibt es 3 Stellungsisomere: n-Hexanol = 1-Hexanol = Hexanol-1, Hexanol-2, Hexanol-3. Hexanol-4 entspricht Hexanol-3, Hexanol-5 entspricht Hexanol-2 usw.

3. Erkläre die unterschiedlichen Schmelz- und Siedetemperaturen der beiden Di-Chlor-ethene!

Bei beiden Di-chlor-ethenen erzeugen die Cl-Atome einen negativen induktiven Effekt aufgrund ihrer Elektronegativität. Es entsteht also in jedem Fall ein Dipol in der C-Cl-Bindung. In der cis-Konfiguratíon sind beide Dipolmomente gleichgerichtet und addieren sich, in der trans-Konfiguration addieren sie sich gegenseitig zu Null! Deswegen ist das trans-Molekül kein Dipol, das cis-Teilchen jedoch ein ausgeprägter Dipol. Die daraus resultierenden Dipol-Dipol-Anziehungskräfte bewirken einen höheren Siedepunkt .

Die Schmelzpunkte: cis-Konfiguration: 192,65 K ; trans-Konfiguration:  223,15 K. Die cis-Konfiguration hat trotz der stärkeren zwischenmolekularen Bindungskräfte den niedrigeren Schmelzpunkt, in absoluten Kelvin-Graden betrachtet. Offensichtlich passen die cis-Moleküle aufgrund der Größe der Cl-Atome nicht so gut in ein Kristallgitter wie die trans-Konfiguration.

siehe dazu auch: Übung zur Isomerie und Nomenklatur von Alkanen

Siehe dazu auch Isomerie im pdf-Format  und Isomerie im WordPerfect-Format

update am: 02.02.21                                              zurück        zur Hauptseite