Die Bezeichnung „Kohlenhydrate" leitet sich ab aus den Begriffen
„Kohlenstoff" und „Wasser" („Hydrat"). Ein historischer Irrglaube lies vermuten,
Kohlenhydrate seien Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasser. Die
Elementaranalyse einfacher Kohlenhydrate ergab nämlich ein Verhältnis
der Elemente C : H : O von 1 : 2 : 1. Die daraus abgeleiteten
Summenformeln wurden zum Teil zusammengefasst zu Cn(H2O)n,
was zwar mathematisch korrekt ist, aber zu falschen Schlüssen führte. Nichts
desto trotz lässt sich sowohl Kohlenstoff wie auch Wasser nachweisen, wenn man
Kohlenhydrate erhitzt.
Versuch:
Ein Reagenzglas., das mit einem spitzwinkligen Ableitungsrohr
verbunden ist, wird 1-2 cm mit Rohrzucker gefüllt. Das Ableitungsrohr führt in
ein wassergekühltes Reagenzglas., das in einem Becherglas steht. Das
Reagenzglas. mit Zucker wird kräftig erhitzt. Der Inhalt der wassergekühlten
Reagenzglases. wird mit weißem Kupfersulfat versetzt.
Arbeitsaufträge:
1. Notiere die Beobachtungen und erkläre sie.
2. Formuliere entsprechende Reaktionsgleichungen.
Unbestritten und auch naturwissenschaftlich korrekt ist hingegen die Aussage
„Kohlenhydrate sind Zucker". Oft werden sie auch als Saccharide
bezeichnet. Die Saccharide lassen sich nach ihrem Aufbau einteilen in Mono-, Di-
und Polysaccharide.
Monosaccharide (Einfachzucker) sind Moleküle, die aus einer einzigen Zuckereinheit bestehen.
Das bekannteste Monosaccharid ist die Glucose, der Traubenzucker. Glucose
hat die Summenformel C6H12O6 und ist ein
chirales Molekül mit mehreren Chiralitätszentren. Das Molekül ist so
aufgebaut, dass es in der offenen Form sechs Kohlenstoffatome in einer
Kette aufweist. Ein endständiges Kohlenstoffatom trägt eine
Aldehydfunktion (CHO), die anderen jeweils eine Alkoholfunktion (OH).
In einer intramolekularen Reaktion - einer Reaktion, die das Molekül mit sich
selbst durchführt - bildet sich die geschlossene Form, ein Sechsring.
Dieser Ring ist nicht planar, sondern seine Struktur lässt sich vergleichen mit
der eines Cyclohexanringes. Die beiden Formen der Glucose stehen miteinander in
einem dynamischen Gleichgewicht.
In der geschlossenen Form existieren zwei natürliche Enantiomere, die
a-D-Glucose
und die b-D-Glucose.
Sie unterscheiden sich einzig in der Stellung einer OH-Funktion am Ring.
Diese entscheidet bei der Benennung über a-
bzw. b- Glucose.
Die Bezeichnung a(D)-
resp. b(D)-Glucose
weist auf den Drehsinn des polarisierten Lichtes der chiralen
Probe hin.
Neben diesen beiden Enantiomeren sind noch weitere denkbar, da ja mehrere
Chiralitätszentren im Molekül vorhanden sind. Aus historischen Gründen werden
die anderen Enantiomere der Glucose allerdings noch heute mit Trivialnamen
bezeichnet.
Für einen Organismus ist die Glucose das wichtigste Monosaccharid. Sie
wird durch die Nahrung aufgenommen und dient dem Organismus als Energiequelle.
Im Blut eines gesunden, erwachsenen Menschen zirkuliert stets ca. 1 g Glucose
pro Liter Blut. Diese sich im Blut befindende Glucose wird als Blutzucker
bezeichnet. Der Blutzucker dient der kurzfristigen Energieversorgung der Zellen.
Der Blutzuckerspiegel eines Menschen schwankt stetig. Er steigt stark an
nach der geballten Aufnahme von Süßigkeiten, fällt aber relativ schnell wieder
auf den normalen Wert ab. Bei Zuckerkrankheit ist der Blutzuckerspiegel
stets enorm erhöht, was zu hohem Blutdruck und schließlich Herzinsuffizienz
führen kann. Meist ist diese Krankheit, die Zuckerkrankheit (Diabetes
mellitus) verknüpft mit einer mangelhaften Produktion von Insulin.
Arbeitsaufträge
(schriftlich zu bearbeiten):
1. Erkundige dich, welche anderen organischen Verbindungen auch der Summenformel
Cn(H2O)n entsprechen und ab wann (n = ??) man
von Kohle(n)hydraten spricht.
2. Welche Grundstrukturen gibt es bei der Glucose und vermutlich auch bei
anderen Kohlehydraten?
3. Was versteht man unter einer Funktion? Hier: Alkoholfunktion? Aldehydfunktion?
4. Was ist polarisiertes Licht?
update:
02.02.2021
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