Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name ___________________________________Datum _ _ ._ _._ _

Oxidation der Aldehyde

Es werden folgende Versuche durchgef�hrt:
V1: Tollens-Probe: In einem neuen Reagenzglas. werden 5 mL Silbernitrat-L�sung, Massenanteil w = 5%, tropfenweise mit Natronlauge, Massenanteil w = 10%, versetzt, bis ein schwarzbrauner Niederschlag entsteht. Dann wird wieder tropfenweise solange 3%-ige Ammoniak-L�sung zugetropft, bis der Niederschlag verschwindet. Zu dem so hergestellten Reagenz werden einige Tropfen Ethanal (Acetaldehyd) oder w�ssrige Ethanal-L�sung zugegeben und im Wasserbad erw�rmt.
Beobachtung: _________________________________________________

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V2: Der Versuch wird mit Propanal und mit Glucosel�sung wiederholt.

Beobachtung: _________________________________________________
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V3: Fehling-Probe: In einem Becherglas werden 5 mL Fehling-I-L�sung mit 5 mL Fehling-II-L�sung gemischt. Diese L�sung wird auf vier Rggl. verteilt. In Rggl. A kommen 2 Tr. Ethanal-L�sung, in Rggl. B 2 Tr. Propanal, in Rggl. C 2 Tr. Aceton (Propanon) und in Rggl. D 1 mL Glucose-L�sung. Die Rggl. werden mit kleiner Flamme vorsichtig zum Sieden erhitzt.
Erhitzen unter dem Abzug: Versuch 1 und Rggl. A von V3.

Beobachtung: Rggl. A: _______________________________________
Rggl. B: ___________________________________________________
Rggl. C: ___________________________________________________

Rggl. D: ___________________________________________________

Arbeitsauftr�ge:

1. Stelle mit Hilfe des Buches die Formeln der verwendeten Verbindungen zusammen:

Silbernitrat-L�sung: _______________ ; Natronlauge: _______________;

Ammoniak-L�sung: _____________________ ; Ethanal: _____________;

Propanal: ______________________ ; Glucose: ____________________;

Fehling-I-L�sung: ________________ ; Fehling-II-L�sung: ___________;

Aceton: _____________________;

Bedenke dabei: welche Verbindungen sind Ionenverbindungen und m�ssen dann in w�ssriger L�sung wie formuliert werden?

2. Erkl�re die Vorg�nge in V1: Welche Rolle spielt die Ammoniak-L�sung?
3. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V1; Orientiere dich dabei am Vorgehen zu den Teilgleichungen der Reduktion und Oxidation wie im AB �Oxidation der Alkohole: zum Aldehyd oder Keton?" Beachte dabei, dass die Tollens-Probe in alkalischer L�sung abl�uft. �berpr�fe deine Reaktionsgleichung mit einer �Atombilanz".
4. Erkl�re die Vorg�nge in V3 mit Ethanal. Welche Rolle spielt das Kalium-Natrium-Tartrat?
5. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Ethanal.
6. Entwickle die Reaktionsgleichungen zu V2 mit Propanal und Glucose-L�sung.
7. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Propanal, Aceton und Glucose.
8. Welche Carbonylverbindungen zeigen eine positive Fehling-Reaktion und welche nicht?
9. Im fr�her verwendeten Alcotest der Polizei wurde die Atemluft (mit Alkohol) durch ein R�hrchen geblasen, das mit Schwefels�ure versetztes Kaliumdichromat (K₂Cr₂O₇, gelborange) enthielt. War der Test positiv, verf�rbte sich das R�hrchen gr�n (Cr³⁺-Ionen). Entwickle schrittweise die Teilgleichungen f�r die Oxidation und Reduktion sowie f�r die Gesamtgleichung unter Benutzung von Oxidationszahlen.

Quelle: Das Arbeitsblatt beruht auf Angaben im Buch "Chemie 2000+" von M. Tausch / M.V. Wachtendonk, Bamberg 2001

L�sungen:

V1: Beobachtung: Es bildet sich ein Silberspiegel an der Innenwand des Reagenzglases.

V2: Beobachtung: Auch mit Propanal und Glucose-L�sung bildet sich ein Silberspiegel.

V3: Beobachtung:
Rggl. A: Es bildet sich ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid Cu₂O.

Rggl. B: Es bildet sich ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid Cu₂O.

Rggl. C: Es bildet sich kein roter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid Cu₂O.

Rggl. D: Es bildet sich ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid Cu₂O.

Arbeitsauftr�ge:

1. Stelle mit Hilfe des Buches die Formeln der verwendeten Verbindungen zusammen:
Silbernitrat-L�sung: Ag(NO₃)(aq): Ag⁺(aq) u. NO₃�(aq); Natronlauge: NaOH(aq): Na⁺(aq) u. OH�(aq); Ammoniak-L�sung: NH₃(aq) ;

Ethanal: CH₃-CHO ; Propanal: CH₃-CH₂-CHO ; Glucose: C₆H₁₂O₆; Fehling-I-L�sung: CuSO₄(aq): Cu²⁺(aq) u. SO₄²� ;

Fehling-II-L�sung: K-Na-Tartrat, K-Na-Salz der Weins�ure HOOC-CHOH-CHOH-COOH,

Aceton: CH₃-CO-CH₃; Bedenke dabei: welche Verbindungen sind Ionenverbindungen und m�ssen dann in w�ssriger L�sung wie formuliert werden? Ionenverbindungen m�ssen mit Ladung und in w�ssriger L�sung mit (aq) formuliert werden.

2. Erkl�re die Vorg�nge in V1: Welche Rolle spielt die Ammoniak-L�sung?

Weder das Ag⁺-Ion (Tollens-Probe) noch das Cu²⁺-Ion (Fehlingsche Probe) sind in der Lage, sich die notwendigen Elektronen direkt vom C-Atom des Ethanals (oder anderer Aldehyde) zu holen.

Tollens-Probe: Ag⁺(aq) + NO₃�(aq) + Na⁺(aq) + OH�(aq) ---> Ag(OH)(s) + Na⁺(aq) + NO₃�(aq)

Silberhydroxid ist braun und schwerl�slich, damit ist es einer weiteren chemischen Reaktion nicht mehr zug�nglich. Durch die Reaktion mit
Ammoniak entsteht ein Silber-di-amin-Komplex:

Ag(OH)(s) + 2 NH₃(aq) ----> [Ag(NH₃)₂]OH� : das Ag⁺-Ion bleibt als Ion in l�slicher Form erhalten, kann also als Oxidationsmittel = Elektronenakzeptor wirken.

3. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V1; Orientiere dich dabei am Vorgehen zu den Teilgleichungen der Reduktion und Oxidation wie im AB �Oxidation der Alkohole: zum Aldehyd oder Keton?" Beachte dabei, dass die Tollens-Probe in alkalischer L�sung abl�uft. �berpr�fe deine Reaktionsgleichung mit einer �Atombilanz".

Teilgleichung der Oxidation:

Teilgleichung der Reduktion: Ag⁺(aq) + 1 e� ---> Ag(s) Silberspiegel
Oxidationszahlen: +I 0 Der st�chiometrische Faktor ist: 2

4. Erkl�re die Vorg�nge in V3 mit Ethanal. Welche Rolle spielt das Kalium-Natrium-Tartrat?

Teilgleichung der Reduktion: 2 Cu²⁺(aq) + 2 e� -----> Cu₂O; Zur Herkunft des Sauerstoffatoms: siehe weiter unten!
Oxidationszahlen: +II +I Der st�chiometrische Faktor ist: 1

5. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Ethanal.

Auch das Cu²⁺ ist nicht in der Lage, sich das Elektron direkt vom C-Atom des Ethanals zu holen. Durch die Reaktion mit Fehling II entsteht zun�chst t�rkisblaues, schwerl�sliches Kupferhydroxid:

Cu²⁺(aq) + SO₄²�(aq) + 2 Na⁺(aq) + 2 OH�(aq) ----> Cu(OH)₂(s) + 2 Na⁺(aq) + SO₄²�(aq)

Durch die Reaktion mit K-Na-Tartrat wird es komplexiert: Cu²⁺(aq) + 2 C₄H₂O₆⁴�(aq) + 6 Na⁺(aq) ----> Na⁺₆[Cu(C₄H₂O₆⁴�)₂]²�(aq)

Das Cu²⁺-Ion bleibt als Ion in l�slicher Form erhalten, kann also als Oxidationsmittel wirken.

Das Sauerstoffatom zur Bildung des roten Kupferoxids Cu₂O kommt vom/n den Hydroxid-Ionen.

CH₃-CHO + 2 Cu²⁺(aq) + 4 OH�(aq) ----> CH₃-COOH + Cu₂O(s) + 2 H₂O(l)

6. Entwickle die Reaktionsgleichungen zu V2 mit Propanal und Glucose-L�sung.

Propanal: Analog zu Ethanal; Glucose enth�lt eine Aldehyd-Gruppe, die f�r die positive Reaktion verantwortlich ist.

7. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Propanal, Aceton und Glucose.

Aceton enth�lt eine Keto-Gruppe, die nicht weiter oxidiert werden kann bzw. deren Oxidation zur Zerst�rung des Molek�ls f�hrt.

8. Welche Carbonylverbindungen zeigen eine positive Fehling-Reaktion und welche nicht?

Nur Aldehyde, aber nicht Ketone oder Carbons�uren.

9. Im fr�her verwendeten Alcotest der Polizei wurde die Atemluft (mit Alkohol) durch ein R�hrchen geblasen, das mit Schwefels�ure versetztes Kaliumdichromat (K₂Cr₂O₇, gelborange) enthielt. War der Test positiv, verf�rbte sich das R�hrchen gr�n (Cr³⁺-Ionen). Entwickle schrittweise die Teilgleichungen f�r die Oxidation und Reduktion sowie f�r die Gesamtgleichung unter Benutzung von Oxidationszahlen.

-I III
Oxidation: H₃C-CH₂-OH + H₂O ---> H₃C-COOH + 4 H⁺ + 4 e� /*3

+VI III
Reduktion: Cr₂O₇²� + 14 H⁺ + 6 e� ----> 2 Cr³⁺+ 7 H₂O / *2

Redox-Reaktion: 3 H₃C-CH₂-OH + 2 Cr₂O₇²� + 16 H⁺ ----> 3 H₃C-COOH + 4 Cr³⁺+ 11 H₂O

update: 02.02.21 zur�ck zur Hauptseite