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Organische
Verbindungen sind vielfach in Oxidations-Reduktions-Reaktionen, sog.
_____________________ -Reaktionen verwickelt. Während es bei Ionenverbindungen relativ
einfach ist, das Elektronen-abgebende oder -aufnehmende Ion anzugeben,
ist dies bei organischen Verbindungen komplizierter: schon bei zwei
C-Atomen stellt sich die Frage, welches denn nun z.B. der
Elektronen-Donator ist. Deswegen gibt es das Hilfsmittel
Oxidationszahl,
mit dem dieses Problem gelöst werden kann. |
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Definition nach IUPAC:
Die Oxidationszahl (OZ) eines Elements gibt die Ladung an, die
ein Atom des Elements hätte, wenn die Elektronen jeder Bindung
an diesem Atom dem jeweils stärker elektronegativen Atom
zugeordnet würden. |
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Regeln zur
Bestimmung der OZ:
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1. |
Die Bindungselektronen eines jeden Atoms werden dem elektronegativeren
Bindungspartner zugeordnet. Besitzen beide Bindungspartner die
gleiche
Elektronegativität, so werden jedem die Hälfte der Bindungselektronen
zugeordnet. Damit erhalten die Atome einer C-C-Bindung immer den
Wert Null (0). |
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2. |
Dann
wird die
Ladung des
betreffenden
Atoms
ermittelt.
Sie wird
als
Oxidationszahl
mit römischen
Ziffern
angegeben;
negative
Oxidationszahlen
erhalten
ein Minus-Vorzeichen,
positive
ein Plus-Vorzeichen. |
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3. |
Die
EN-Werte
der
wichtigsten
Elemente:
Kohlenstoff
C:
2,5
Wasserstoff
H:
2,1
Sauerstoff
O : 3,5
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4. |
Die
Oxidationszahl
des
primären
C-Atoms
von
Ethanol
ist
damit
_____
,
die
des
sekundären
C-Atoms
____
.
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Übung:
Oxidationszahlen
organischer
Verbindungen
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Arbeitsaufträge:
1.
Füge
die Strukturformeln der Verbindungen in die entsprechenden Felder ein!
2. Ermittle nach dem obigen Beispiel und den angegebenen Regeln die
Oxidationszahlen der C-Atome. |
| Methanol |
Ethanol |
iso-Propanol |
tert.-Butanol
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| Methanal |
Acetaldehyd |
Dimethylketon |
Essigsäure
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| Methan |
Ethan |
Ameisensäure |
Propan
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