Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name ________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

Titration von Ameisens�ure und Essigs�ure

Arbeitsauftrag: Bestimme die Stoffmengenkonzentration c [mol/L] einer Ameisens�ure- und Essigs�urel�sung unbekannter Konzentration!

Ger�te und Chemikalien: zwei 25-mL-Pipetten, Pileusball, 200- bzw. 250 mL-Weithals-Erlenmeyerkolben, Ameisens�ure- bzw. Essigs�urel�sung unbekannter Konzentration, Phenolphthalein-L�sung, 1 Becherglas, Magnetr�hrer, R�hrmagnet, 1 Blatt wei�es Papier, Stativ, B�rettenhalter, Muffe, B�rette;

Durchf�hrung: Pipettiere 25 mL Ameisens�ure- bzw. Essigs�urel�sung aus der Vorratsflasche und gie�e sie in den 200-mL-Weithalserlenmeyerkolben. Verd�nne die L�sung mit dest. Wasser auf ca. 100 mL. Gib dazu einige Tropfen Phenolphthalein (Indikator).
F�lle dann die B�rette bis etwas �ber die oberste Marke mit Natronlauge der Konzentration c=1 mol/L. Die B�rette hat an der Hinterseite einen blauen Streifen (Schellbachstreifen). An der Stelle, an der er sich verj�ngt, ist das Fl�ssigkeitsniveau abzulesen. Achte darauf, dass nichts daneben flie�t. Stelle dann die B�rette genau auf 0 mL ein (�berschuss in ein Becherglas).Wahlweise kannst du auch zuerst die B�rette auff�llen.
Der Erlenmeyerkolben mit der L�sung unbekannter Konzentration wird dann auf den Magnetr�hrer gestellt. Der Magnet soll sich nur mit geringer Geschwindigkeit drehen! Die Natronlauge l�sst du langsam, in tropfenweisen Portionen in die S�ure-L�sung hineinlaufen.
Gegen Ende der Titration braucht der Farbumschlag des Phenolphthaleins immer l�nger, bis er verschwunden ist. Entsprechend lange musst du warten. Die Natronlauge gibst du dann nur noch einzeltropfenweise dazu. Wenn die schwachrosa Farbe sich nicht mehr �ndert, lies den Verbrauch an Natronlauge ab.

Daten f�r die Auswertung:
1. Notiere den Verbrauch an Natronlauge V(NaOH)= : ___________ mL f�r Ameisens�ure und V(NaOH)= : ___________ f�r Essigs�ure
2. Die Konzentration der Natronlauge betr�gt: c(NaOH) = 1 mol/L

Arbeitsauftr�ge:

1.	Berechne nach der Formel *n(NaOH) = c(NaOH) V(NaOH) die f�r die Neutralisation ben�tigte Stoffmenge n(NaOH)** an Natronlauge.
2.	Formuliere die Reaktionsgleichungen f�r die Neutralisationsreaktion beider S�uren. Aus der Reaktionsgleichung folgt, in welchem Stoffmengenverh�ltnis Natronlauge und Essigs�ure bzw. Ameisens�ure reagieren.
3.	Natronlauge und Essigs�ure bzw. Ameisens�ure reagieren im Stoffmengenverh�ltnis n(NaOH) : n(Essigs�ure) = ___ : ___ . Bestimme daraus die Stoffmenge der eingesetzten Ameisens�ure bzw. Essigs�ure und berechne die Stoffmengenkonzentration der eingesetzten S�uren.
4.	Begr�nde anhand des Ergebnisses und durch die Formel, warum die Ameisen- bzw. Essigs�ure nur ein Proton abspalten kann.
5.	Essigs�ure reagiert mit Magnesium. Formuliere die Reaktionsgleichung und benenne das Salz, das beim Eindampfen der L�sung auskristallisiert.
6.	Aus welchen Aldehyden bzw. Alkoholen entstehen Methans�ure und Butans�ure?
7.	W�hrend bei den Alkoholen die ersten drei Glieder der homologen Reihe unbegrenzt in Wasser l�slich sind, l�sen sich bei den Carbons�uren die ersten vier Glieder in Wasser unbegrenzt. Begr�nde den Unterschied!

L�sungen der Arbeitsauftr�ge: im folgenden Text wird die Essigs�ure/Ethans�ure mit HAc abgek�rzt

1. Genau 25 mL der S�ure-L�sung unbekannter Konzentration werden verd�nnt auf ca. 100 mL. Angenommen, bei der Titration werden 31 mL Natronlauge der Konzentration c(NaOH) = 1 mol/L verbraucht, dann betr�gt die Stoffmenge

n(NaOH) = c(NaOH) * V(NaOH) = 1 mol/L * 0,031 l = 0,031 mol.

2. Da Natronlauge und z.B. Essigs�ure (Ethans�ure) im Stoffmengen-Verh�ltnis n(NaOH) : n(HAc) = 1 : 1 reagieren, betr�gt die Stoffmenge der eingesetzten S�ure ebenfalls 0,031 mol.

Die Stoffmengenkonzentration ist das Verh�ltnis von Stoffmenge und dem Volumen, in dem sich diese Stoffmenge befindet und wird nach der Formel c = n/V berechnet.

Danach betr�gt die Stoffmengenkonzentration an Essigs�ure: c(HAc) = n(HAc) /V(HAc) = 0,031 mol/0,025 L
n(HAc) = 1,223 mol/L

3. Die Reaktionsgleichung zeigt das Stoffmengenverh�ltnis:

CH₃COOH(aq) + NaOH(aq) -----> CH₃COONa(aq) + H₂O (l)
n(S�ure) : n(Lauge) = 1 : 1

4. Ameisens�ure (Methans�ure) mit der Formel HCOOH und Essigs�ure (Ethans�ure) mit der Formel CH₃COOH haben jeweils nur ein H-Atom, das zusammen mit dem Sauerstoff-Atom die Hydroxy-Gruppe der Carboxy-Gruppe bildet. Die Aufteilung der Carboxy-Gruppe -COOH in einen Carbonyl- und einen Hydroxy-Teil ist rein formaler Natur, tats�chlich bilden alle beteiligten Atome eine einzige funktionelle Gruppe nach dem Motto: Das Ganze ist mehr als die Summe seiner Teile!
Aufgrund der Elektronenzugs des doppelt gebundenen Sauerstoff-Atoms (EN-Wert: 3,5) und der stark polaren Bindung zwischen dem Kohlenstoff-Atom der Carboxygruppe und dem Sauerstoff-Atom der Hxydroxy-Gruppe ist die Bindung zwischen dem Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe und dem Wasserstoff-Atom ebenfalls stark polarisiert: sie ist die "Schwachstelle", von der ein Wasserstoff-Atom als Hydronium-H⁺-Ion losgel�st werden kann. Das ehemals gemeinsame Elektronenpaar verbleibt beim Sauerstoff-Atom, das vom Wasserstoff-Atom abgel�ste ehemalige Bindungselektron wird zur negativen Ladung der Carboxygruppe: es bildet sich ein Carboxylat-Anion, in diesem Fall ein Acetat-Anion (Ethanat-Ion).

Dieser Vorgang der Losl�sung eines Protons (deswegen: Protolyse) funktioniert aber nur, wenn es einen Stoff gibt, der das Proton aufnehmen kann, ein Protonenakzeptor also existiert. Diese Rolle f�llt dem Wasser-Molek�l zu, das mit seinen zwei freien, nichtbindenden Elektronenpaaren am Sauerstoff-Atom gen�gend "Platz" (eigentlich: Ladung) bietet, das Proton zu binden. Dadurch wird aus dem neutralen Wasser-Molek�l das positiv geladene Hydronium-Ion.

Das andere, am Kohlenstoff-Atom gebundene Wasserstoff-Atom der Ameisens�ure bzw. die Wasserstoff-Atome der Methylgruppe bei der Essigs�ure werden nicht in diesen Vorgang eingebunden, ihre Bindung ist zu wenig polar, um gespalten werden zu k�nnen.

5. 2 CH₃-COOH(aq) + Mg(s) ----> H₂(g) + (CH₃COO)₂Mg(aq): es bildet sich das Mg-Salz der Essigs�ure, das Magnesiumacetat (Magnesiumethanat).

6. Methans�ure = Ameisens�ure entsteht aus Methanal = Formaldehyd, dieses/r wieder aus Methanol;
Butters�ure entsteht aus Butanal = Butylaldehyd, dieser/s wiederum aus 1-Butanol.

7. Die L�slichkeit der Alkohol-Derivate Methanol, Ethanol und Propanol beruht auf der Ausbildung von Wasserstoffbr�ckenbindungen zwischen der Hydroxy-Gruppe und den polaren Wassermolek�len. Bereits bei vier C-Atomen (Butanol) wird der hydrophobe Anteil der C-Atome der Butylkette so gro�, dass die hydrophile Wirksamkeit der Hydroxy-Gruppe eingeschr�nkt wird.

Carbons�uren besitzen nun sogar zwei "Ansatzstellen" f�r Wasserstoffbr�ckenbindungen: das doppelt gebundene Sauerstoff-Atom des Carbonyl-Teils und die OH-Gruppe des Hydroxy-Teils, soweit sie in Wasser undissoziiert (nicht in Ionen gespalten) vorliegen. Ein geringer Teil der Carbons�uren, der jedoch in Wasser dissoziiert (protolysiert), erh�ht nun zus�tzlich die L�slichkeit durch die Ausbildung von Ionen: geladene Teilchen wie das H⁺-Ion oder das negativ geladene Acetat-Ion/Methanat-Ion sind durch das polare Wassermolek�l besser l�slich als unpolare oder schwach polare Teilchen. Die Wassermolek�le umgeben die positiv oder negativ geladenen Ionen mit dem jeweils entgegengesetzt geladen Teil ihrer Struktur: dieser Vorgang wird als Hydration oder Hydratation bezeichnet. Ab vier C-Atomen wird jedoch auch hier der Einfluss der hydrophoben Kohlenstoffkette so gro�, dass die Wasserl�slichkeit rapide zur�ckgeht.

update: 02.02.21 zur�ck zur Hauptseite