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Auswertung:
1. Welche strukturellen Merkmale der Edukt-Moleküle sind bei den
Molekülen der auf dem Wasser schwimmenden Ester vermutlich nicht mehr
vorhanden? Begründe deine Vermutung! Woran erinnert der Geruch der
entstandenen Ester?
Die strukturellen Merkmale
Hydroxygruppe der Alkohole und Carboxylgruppe der Säuren sind nicht mehr
vorhanden. Aus beiden funktionellen Gruppen entsteht formal eine
Kombination einer Carbonylgruppe mit einer Ether-Brücke.
2. Schwefelsäure wirkt in den Reaktionen als Katalysator. In
welcher Phase liegt sie nach dem Ausgießen des Reaktionsgemisches in Wasser
vor?
Die Schwefelsäure liegt in gelöster Phase vor: H2SO4(aq).
3. Beschreibe die Funktionsweise der Rückflussapparatur in
Versuch 2. Welche Reaktionsbedingungen gewährleistet sie?
In der Rückflussapparatur kann das Reaktionsgemisch
längere Zeit am Sieden gehalten werden, ohne dass es zu einem Stoff-
oder Substanzverlust kommt: die verdampfenden Komponenten kondensieren
am Rückflusskühler und tropfen in das Reaktionsgemisch zurück. Es
handelt sich im ganzen um ein geschlossenes System.
4. Wie viel Mol Ethanol und Essigsäure wurden in Versuch 2
eingesetzt? Berechne über die Dichte (siehe Datenblätter Alkohole und
Carbonsäuren) die konkrete Masse m [g] und daraus die Stoffmenge n [mol].
Ethanol:
Dichte: 0,789 g/mL; 10 mL entsprechen einer Masse von 7,89 g. Molare
Masse: 46,1 g/mol;
Damit ist die Stoffmenge n(Ethanol) = 0,171 mol
Essigsäure:
Dichte: 1,05 g/mL; 10 mL entsprechen einer Masse von 10,5 g. Molare
Masse: 60,6 g/mol;
Damit ist die Stoffmenge n(Essigsäure) = 0,173 mol
5. Bestimme das Volumen der wässrigen Phase und das Volumen der
Esterphase. Berechne, wie viel Mol Ethansäureethylester
(Essigsäureethylester) mit der Dichte r = 0,900 g/mL
und der Molaren Masse M = 88 g/mol ungefähr entstanden sind. Vergleiche dies
mit der Stoffmenge der Edukte.
Die ca. 20 mL Reaktionsvolumen kommen nach der
Reaktion in den Standzylinder mit 50 mL Wasser. Das Gesamtvolumen
beträgt 69,5 mL, die vom Wasser optisch deutlich abgesetzte Schicht
beträgt vor dem Schütteln 19,5 mL.
Der verschlossene Messzylinder wird nun geschüttelt
und stehen gelassen. Danach sind optisch abgesetzt 4,5 mL Ester und 65
mL Restvolumen (Wasser und darin lösliche Komponenten).
Einige Tage später: V(Ester) = 5 mL,
V(Wasser) = 14,5 mL (69,5 mL Gesamtvolumen - 5 mL Ester - 50 mL
ursprünglicher Wasseranteil)
Dichte(Ester) = 0,9 g/mL => Stoffportion m(Ester) =
4,5 g, Molare Masse M(Ester) = 88,1 g/mol
=> Stoffmenge n(Ester) = 0,051 mol
Dichte(Wasser) = 1,0 g/mL => Stoffportion m(Wasser) =
14,5 g, Molare Masse M(Wasser) = 18 g/mol
=> Stoffmenge n(Wasser) = 0,806 mol
Stoffmengenverhältnis n(Ester) : n(Wasser) = 0,051
mol : 0,806 mol = 0,063 : 1 = 1 : 15,8
6. Welche Schlussfolgerungen sind aus den Versuchen 2.b. zu
ziehen? Wie könnten diese experimentell überprüft werden?
Aus dem Stoffmengenverhältnis der Produkte geht
hervor, dass die Reaktion quantitativ unvollständig verläuft, also Rück-
und Hinreaktion gleichzeitig ablaufen.
7. Formuliere für die Estersynthesen aus den Versuchen 1 und 2 die Reaktionsgleichungen.
Allgemeines Schema: R1-COOH(l) +
R2-OH(l) <====>
R1-COO-R2(l) + H2O(l) |
kolben, einem
Rückflusskühler und einem Heizpilz werden jeweils 10 mL Ethanol gegeben und 10
mL Essigsäure gegeben. Danach werden 10 Tr. konz. Schwefelsäure zugegeben.
Nach Zugabe von 2 Siedesteinchen wird ca. 10 min lang zum Sieden erhitzt. Nach
dem Abkühlen kommt der Kolbeninhalt in einen 100-mL-Messzylinder mit
Stopfenbett, in dem sich 50 mL aqua dest. befinden.