Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name ________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

Zusammenfassung induktiver und mesomerer Effekte
„Polarisationseffekte, die durch elektronenanziehende oder -abstoßende Atome oder Atomgruppen bewirkt und über Einfachbindungen übertragen werden, heißen Induktive Effekte (I-Effekte). Je nachdem das 'Schlüsselatom', d.h. das elektronenanziehende oder -abstoßende Atom eine negative oder positive Partialladung erhält, spricht man von -I- oder +I-Effekten... Mit wachsender Zahl der Bindungen, d.h. mit zunehmendem Abstand vom Schlüsselatom, nimmt die Wirkung des induktiven Effekts rasch ab." (Nach H.R.Christen, Grundlagen der Organischen Chemie, Aarau 1971).
Bei Molekülen mit Doppelbindungen ist es möglich, dass ein Substituent an einer solchen Doppelbindung mit dem Bindungselektronensystem der Doppelbindung in Wechselwirkung tritt und dadurch entweder negative Ladung aus dem ungesättigten System abzieht (-M-Effekt) oder negative Ladung in dieses „hineindrückt": +M-Effekt (frei nach Christen).

Induktiver Effekt
positiver induktiver Effekt = +I-Effekt negativer induktiver Effekt = -I-Effekt
verringert über Induktion die ______________ Partialladung an dem die _________________ tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und
______________________ somit das potentielle Anion 		erhöht über Induktion die _________________ Partialladung an dem die _________________ tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und
______________________ somit das potentielle Anion 
Substituenten mit +I-Effekt:
(CH3)3C- > (CH3)2C- > C2H5- > CH3 - > H		 Substituenten mit -I-Effekt:
H < CH3O- < -I < -Br < -Cl < -NO2 < -F

Mesomerer Effekt
+M-Effekt -M-Effekt
verringert die _______________ Partialladung an dem die Hydroxylgruppe
tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über __________________ via
konjugierter Bindungen und ___________ ___________ somit das potentielle Anion.		 erhöht die _______________ Partialladung an dem die Hydroxylgruppe
tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über ________________ via
konjugierter Bindungen und ___________ ___________ somit das potentielle Anion.
Substituenten mit +M-Effekt:
-O+R2 < -OR < -O-;
-F < -OR < -NR2;
-I < -Br < -Cl < -F		 Substituenten mit -M-Effekt:

-CH=CH2 < -C6H5 < -COOR < -C/N < –CRO < NO2: Zunahme von links nach rechts!

Auswirkungen beider Effekte
+I- und +M-Effekt ___________________ damit die Ablösung des H-Atoms als -I- und -M-Effekt ___________________ damit die Ablösung des H-Atoms als
_____________________ damit die Acidität! _____________________ damit die Acidität!
_____________ erhöhen damit den pKs-Wert _____________ erhöhen damit den pKs-Wert
__________ damit die H+-Ionenkonzentration __________ damit die H+-Ionenkonzentration
________________ damit den _______-Wert gleichkonzentrierter Lösungen. ________________ damit den _______-Wert gleichkonzentrierter Lösungen.

Lösungen:

Induktiver Effekt
positiver induktiver Effekt = +I-Effekt negativer induktiver Effekt = -I-Effekt
verringert über Induktion die positive Partialladung an dem die
Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und destabilisiert somit das potentielle Anion		 erhöht über Induktion die positive Partialladung an dem die
Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und stabilisiert somit das potentielle Anion
Substituenten mit +I-Effekt:
(CH3)3C- > (CH3)2C- > C2H5- > CH3 - > H		 Substituenten mit -I-Effekt:
H < CH3O- < -I < -Br < -Cl < -NO2 < -F

Mesomerer Effekt
+M-Effekt -M-Effekt
verringert die positive Partialladung an dem die Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über Elektronenpaar-verschiebungen via konjugierter Bindungen und destabilisiert somit das potentielle Anion. erhöht die positive Partialladung an dem die Hydroxylgruppe
tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über Elektronenpaar-verschiebungen via konjugierter Bindungen und stabilisiert somit das potentielle Anion.
Substituenten mit +M-Effekt:
-O+R2 < -OR < -O-;
-F < -OR < -NR2;
-I < -Br < -Cl < -F		 Substituenten mit -M-Effekt:

-CH=CH2 < -C6H5 < -COOR < -C/N < –CRO < NO2: Zunahme von links nach rechts!

Auswirkungen beider Effekte
+I- und +M-Effekt erschweren damit die Ablösung des H-Atoms als Proton -I- und -M-Effekt erleichtern damit die Ablösung des H-Atoms als Proton
erniedrigen damit die Acidität! erhöhen damit die Acidität!
erhöhen damit den pKs-Wert erniedrigen erhöhen damit den pKs-Wert
erniedrigen damit die H+-Ionenkonzentration erhöhen damit die H+-Ionenkonzentration
erhöhen damit den pH-Wert gleich konzentrierter Lösungen. erniedrigen damit den pH-Wert gleich konzentrierter Lösungen.

update am 02.02.2021                              zurück       zur Hauptseite