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Mechanismus der Ester-Hydrolyse

siehe dazu: Reaktionen 2. Ordnung

Die säurekatalysierte Esterhydrolyse führt immer zu einem Gleichgewicht.

Die alkalische Esterhydrolyse spaltet dagegen Ester quantitativ.

Die alkalische Esterhydrolyse heißt auch Verseifungsreaktion, weil diese Reaktion bei der Seifenherstellung verwendet wird.

Ein Hydroxid-Ion aus der Lauge greift das positiv polarisierte C-Atom des Esters nuclephil an.

Ein Alkoholat-Ion wird eliminiert.

Das Alkoholat-Ion übernimmt aufgrund der größeren Basizität von der

gebildeten Säure ein Proton, dadurch entsteht ein Alkohol-Molekül, das aus dem GG entfernt wird und dieses nach rechts schiebt. Das entstandene Carboxylat-Ion ist mesomeriestabilisiert und dadurch besonders stabil. Da der letzte Schritt irreversibel ist, kann der Ester in alkalischer Lösung quantitativ gespalten werden. Man erhält allerdings nicht die freie Säure, sondern deren Anionen in alkalischer Lösung, aus denen beim Eindampfen des Wassers und des Alkohols das Salz der Carbonsäure gewonnen werden kann. Da Natrium- und Kalium-Salze langkettiger Monocarbonsäuren Seifen sind, nennt man die alkalische Esterspaltung auch Esterverseifung.

 

update: 02.02.2021                                             zurück        zur Hauptseite