| Säurekatalysierte Protonierung
des
O-Atoms der C=O-Bindung; oder: Protonierung der Carboxygruppe:
==> Entstehung des
mesomeriestabilisierten Dihydroxy-Carbenium-Ions:
Carboxyl-Atom ist positiv geladen und dadurch aktiviert;
Additionsreaktion:
Nucleophiler
Angriff des Alkohol-Moleküls über ein freies Elektronenpaar des
O-Atoms
Intramolekulare Protolyse
und Elimination eines Wassermoleküls
Abspaltung eines H+-Ions
(Deprotonierung) und damit Rückbildung des
Katalysator;
Alle vier Reaktionsschritte sind reversibel,
folglich stellt sich bei der säurekatalysierten Veresterung
immer ein Gleichgewicht zwischen den Edukten (Säure und Alkohol)
und den Produkten (Ester und Wasser) ein.
Deswegen verläuft die Esterhydrolyse in Gegenwart
von H+-Ionen in umgekehrter Richtung nach demselben
Mechanismus. |
