Übungsaufgabe zur Oxidation von Propanolen

Versuch 1: Untersuchung von 1-Propanol

Teil 1:

• Mit einer Tiegelzange hält man eine Kupferdrahtspirale in die entleuchtete Bunsenbrennerflamme und erhitzt bis zur Rotglut.
• Anschließend nimmt man die Kupferdrahtspirale aus der Brennerflamme (Beobachtung?).
• Die Kupferdrahtspirale wird dann unmittelbar zu 1 mL Propanol in ein Reagenzglas gegeben (Beobachtung?).

Teil 2:

• Das flüssige Reaktionsprodukt wird jetzt in ein zweites Reagenzglas zu 2 mL einer frisch hergestellten Fehling-Lösung (Mischen von Fehling I und Fehling II zu gleichen Teilen) gegeben.
• Dieses Reagenzglas wird in der Brennerflamme bis zum Sieden der Flüssigkeit erhitzt und dann im Reagenzglasständer abgestellt (Beobachtungen nach ca. 2 Minuten).

Versuch 2: Wie Versuch 1, jedoch mit 2-Propanol.

Hinweis: Schutzbrille tragen!

Arbeitsaufträge:

1. Notieren Sie genau Ihre Beobachtungen!
2. Begründen Sie aufgrund Ihrer Ergebnisse bei der Fehling-Reaktion die Struktur des Reaktionsproduktes und ermitteln sie auf der Grundlage der Oxidationsstufen der beteiligten Reaktionspartner eine Reaktionsgleichung!
3. Vergleichen Sie Ihre Ergebnisse von Versuch 1 mit den Beobachtungen aus dem Versuch 2!
4. Entwickeln Sie analog zu Aufgabe 2) eine Reaktionsgleichung für den Versuch 2!

Lernvoraussetzungen:

Eigenschaften von Kupfer beim Erhitzen, Strukturformeln von Alkanolen und Alkanalen, Nachweis von Alkanalen mit Fehling-Reagenz;

Quelle: Heinz Wambach (Hrsg): Materialien-Handbuch Kursunterricht Chemie, Band 2; Köln 1991

D. Lissautzki, K. D. Ohlmer, R. Stück und D. Zerger: Organische Chemie - Theorie- Experiment, Frankfurt a.M. 1978
P. W. Atkins, Jo A. Beran: Chemie - einfach alles; Weinheim 1998

Lösungserwartungen:

Zu

1. Beobachtungen: Das Kupfer wird beim Erhitzen schwarz, nach Zugabe zum Alkanol zeigt sich wieder die Kupferfarbe. Die Fehling-Reaktion verläuft bei Propanol positiv (rot-brauner Niederschlag), bei Zugabe zum Reaktionsprodukt von 2-Propanol wird die Fehling-Lösung nicht verändert. 

2. Kupfer wird in der Brennerflamme zu schwarzem Kupferoxid oxidiert: 2 Cu + O₂  ---> 2 CuO
   Das gebildete Kupferoxid reagiert mit dem Propanol unter Rückbildung von Kupfer. Die Oxidationsstufe des Kupferatoms hat sich um 2 Einheiten erniedrigt; dies entspricht einer Reduktion.
   Entsprechend wird das Propanol oxidiert, die Oxidationsstufe des reagierenden C-Atoms wird um 2 Einheiten erhöht.
   

3. Bei der Reaktion von 2-Propanol ergeben sich zunächst identische Beobachtungen wie bei Versuch 1. Der Unterschied liegt in der negativ verlaufenden Fehling-Reaktion, die Bildung von Propanal kann daher ausgeschlossen werden. Bei dieser Reaktion wird, wie bei Reaktion 1, die Oxidationsstufe des Kupfers um 2 Einheiten erniedrigt. Das setzt eine entsprechende Erhöhung der Oxidationsstufe im 2-Propanol voraus. Ausgehend von der Oxidationsstufe 0 des reagierenden C-Atoms im 2-Propanol muss eine Verbindung mit der Oxidationsstufe II entstanden sein. Als Reaktionsprodukt kann Propanon formuliert werden, aufgrund des fehlenden Wasserstoff-Atoms an der Carbonylgruppe ist eine Oxidation der Carbonylgruppe nicht mehr möglich; die Fehling-Reaktion verläuft negativ.

4. 
   
   

Kommentar:

1. Die meisten Autoren interpretieren die Fehling-Reaktion so, dass das Cu²⁺-Ion aus dem CuO in das einwertige Cu⁺-Ion übergeht und mit Sauerstoff das "rote Kupferoxid" bildet: Cu₂O. Dann würde die Oxidationsstufe des Cu-Ions nur um eine Stufe erniedrigt, entsprechend würde in der Redoxreaktion pro Cu-Ion nur 1 Elektron aufgenommen werden:

Durch die Wahl entsprechender Koeffizienten lässt sich die Gleichung jedoch problemlos einrichten.