Versuchsauswertung zur Herstellung von Essigsäureethylester

Auswertung der Versuchsdaten: Die Angaben beziehen sich auf das Arbeitsblatt Versuche zu Aromastoffen

Reaktionsschema Essigsäure + Ethanol ---> Essigsäureethylester + Wasser    
 
Reaktionsgleichung CH3COOH + HO-C2H5 ---> CH3-COO-C2H5 + H2O  
 
eingesetzte Volumina 10 mL 10 mL 15 mL 5   mL vor dem Schütteln
 

Beobachtung: Die ca. 20 mL Reaktionsvolumen kommen in den Standzylinder, in dem sich 50 mL aqua dest. befinden.
Das Gesamtvolumen beträgt nun 70 mL, die vom Wasser optisch deutlich abgesetzte Schicht vor dem Schütteln beträgt ca. 15 mL.
Schlussfolgerung aus dieser Beobachtung: die Reaktion verläuft vollständig von links nach rechts!

Berechnungsteil:
Wenn Essigsäure und Ethanol vollständig von links nach rechts reagieren würden, käme dieses Ergebnis ↓ heraus!
  Essigsäure   Ethanol   Essigsäureethylester   Wasser ↑    
Dichte D= m/V [g/mL] 1,05  ↓ 0,789   16,64 mL 3,06 ↑ Volumen [mL]
daraus berechnet sich
die eingesetzte Masse 		        0,9 g/mL 1,0 ↑   Dichte [g/mL]
   ↓           ↑    
m = D*V [g] 10,5 g 7,78 g 14,977 g 3,06 ↑   g
 
Molare Masse M [g/mL] 60,6   46,0   88,1 g/mol 18   g/mol
daraus berechnet sich
die Stoffmenge n=m/M		    ↓              
0,17 mol 0,17 mol 0,17 mol 0,17   mol
 
Stoffmengenverhältnis 1 : 1   1 : 1  
 
Dieser Rechengang von oben nach unten ↓  wird
nun auf der Seite der Produkte von unten ↑  nach
oben entwickelt!

Der Rechengang von unten nach oben ↑ hat
als Ergebnis: Es entstehen 16,6 mL Ester
und 3,06 mL Wasser!

 
Das Ergebnis - die Bildung von 16,6 mL Ester und 3 mL Wasser scheint die Beobachtung und
die daraus geschlussfolgerte Annahme zu unterstützen.

Nach dem Schütteln:

5 mL 15   mL

Wie ist dieses Ergebnis zu deuten?

Interpretation:
1. Essigsäure und Ethanol reagieren auf jeden Fall nicht vollständig zu Ester und Wasser. Sonst
hätte das Volumen der über dem Wasser stehenden Schicht (gebildeter Ester) 16,6 mL groß
sein müssen, es war aber nur 15 mL. Also ist die Reaktion auf jeden Fall eine unvollständige Reaktion
oder eine, die von der Seite der Produkte teilweise wieder zur Seite der Edukte läuft.

2. Vor dem Schütteln betrug die über dem Wasser im Standzylinder stehende Schicht 15 mL,
nach dem Schütteln 5 mL. Da sich nicht umgesetzte Carbonsäure und nicht umgesetzter Alkohol
besser in Ester als in Wasser lösen (es wurde ja noch nicht geschüttelt), bestehen die 15 mL
Volumen also aus Ester, Carbonsäure und Alkohol.

3. Nach dem Schütteln gehen Carbonsäure und Ethanol in das Wasser über, übrig bleiben
5 mL Ester. Das also also der Anteil, der sich real gebildet hat.
update am: 30.01.21                                                                                                                                                                             zurück        zur Hauptseite