| 1. |
Was versteht man unter Nucleophiler Substitution SN? |
| 2. |
Nach welchen zwei unterschiedlichen
Reaktionsmechanismen verläuft die SN idealtypischerweise? |
| 3. |
Was unterscheidet einen Reaktionsmechanismus von der
Reaktionsordnung? |
| 4. |
Was ist der
"geschwindigkeitsbestimmende Schritt" in einem
Reaktionsmechanismus? |
| 5. |
Welche Rolle spielt die Substratstruktur für den
Reaktionsmechanismus? |
| 6. |
Was ist eine Abgangsgruppe? |
| 7. |
Welche Abgangsgruppen erleichtern, welche erschweren die
SN-Reaktion? |
| 8. |
Erstelle eine Reihenfolge abnehmender
Nucleophilie verschiedener Abgangsgruppen! |
| 9. |
Was ist ein Nucleophil? Was sind nucleophile Agentien? Nenne
Beispiele! |
| 10. |
Inwiefern beeinflussen Nucleophilie und
Konzentration des Nucleophils den Mechanismus der SN-Reaktion? |
| 11. |
Welche Rolle spielt das Lösungsmittel LM? |
| |
Wie hängen die LM-Eigenschaften mit dem
Mechanismus zusammen? |
| 13. |
Was sind protische, aprotische, polare, apolare LM? Nenne
Beispiele: Namen und Strukturformeln! |
| 14. |
Nach welchen Energiediagrammen verlaufen
die beiden idealtypischen SN-Reaktionsmechanismen? |
| 15. |
Sind SN-Reaktionen reversibel? |
| 16. |
Was versteht man unter der Molekularität
einer Reaktion? |
| 17. |
Inwiefern unterscheiden sich die Übergangszustände der
beiden SN-Mechanismen? |
| 18. |
Was versteht man unter dem I-Effekt? Was
sind +I- und -I-Effekt? |
| 19. |
Welche räumlichen Folgen haben der SN1- und der
SN2-Mechanismus? |
| 20. |
Wie lassen sich diese räumlichen Folgen
nachweisen? |
| 21. |
Welche Rollen spielen die Nachbargruppen am nucleophilen
Zentrum? |
| 22. |
Was versteht man unter einem
"Rückseitenangriff"? |
| 23. |
Was ist der Unterschied zwischen einem Übergangszustand und
einer Zwischenstufe? |
| 24. |
Was ist Inversion oder Waldensche Umkehr?
Was ist eine "Racemisierung"? |
| 25. |
Was unterscheidet den Bindungszustand des nucleophilen
Zentrums bei der SN1- von der SN2-Reaktion? |
| 26. |
Wie lassen sich starke Nucleophile in
schwache verwandeln? |
| 27. |
| Ordne die Verbindungen jeder Gruppe nach
ihrer Reaktivität bei SN2-Reaktionen? |
| a) |
2-Brom-2-methylbutan; 1-Brom-pentan; 2-Brompentan; |
| b) |
1-Brom-3-methylbutan; 2-Brom-2-methylbutan;
2-Brom-3-methylbutan; |
| c) |
1-Brombutan; 1-Brom-2,2-dimethylpropan;
1-Brom-2-methylbutan; 1-Brom-3methylbutan |
|
| 28. |
| Stelle eine Reaktivitätsreihe für die
Verbindungen jeder Gruppe bei SN1-Reaktionen auf: |
| a) |
2-Brom-2-methylbutan; 1-Brom-pentan; 2-Brompentan; |
| b) |
1-Brom-3-methylbutan; 2-Brom-2-methylbutan;
2-Brom-3-methylbutan; |
| c) |
1-Brombutan; 1-Brom-2,2-dimethylpropan;
1-Brom-2-methylbutan; 1-Brom-3methylbutan |
|
| 29. |
| Nimm als Beispiel ein beliebiges
Alkylhalogenid und NaOH in wässriger Lösung. Vergleiche beide
Mechanismen, in dem du eine Tabelle mit einer Spalte für die SN1-
und einer anderen für die SN2-Reaktion anfertigst, hinsichtlich: |
| a) |
der Stereochemie; |
| b) |
der Reaktionsordnung; |
| c) |
des Auftretens von Umlagerungen; |
| d) |
der relativen Geschwindigkeit von CH3X, C2H5X,
iso-C3H7X und der tert. C4H9X; |
| e) |
der relativen Geschwindigkeit von R-Cl, R-Br, J-I; |
| f) |
des Einflusses einer Temperaturerhöhung auf die
Geschwindigkeit; |
| g) |
des Einflusses einer Verdoppelung der Konzentration
R-X auf die Geschwindigkeit; |
| h) |
des Einflusses einer Verdoppelung der Konzentration
von OH-
auf die Geschwindigkeit; |
| i) |
des Einflusses der Erhöhung des Wassergehalts der
Lösung auf die Geschwindigkeit; |
| j) |
des Einflusses der Erhöhung des Alkoholgehalts auf
die Geschwindigkeit; |
|