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1. Schritt: Textanalyse |
| A. |
Benenne alle aufgeführten Chemikalien und
zeichne ihre Strukturformel! |
| B. |
Teile die benannten Chemikalien ein in |
1. Substrate |
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2. Agentien |
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3. Lösungsmittel |
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Kriterien und Hilfen: |
Substrate sind die Stoffe, an denen strukturell eine
Änderung vollzogen wird.
Agentien sind die Stoffe, die diese Änderung vollziehen.
In der Regel reagieren Substrat und Agens nach dem Schema:
Edukte ------> Produkte
Lösungsmittel
sind die Stoffe, die mit ihren
Eigenschaften einen bestimmten Reaktionsverlauf ermöglichen,
begünstigen oder erschweren bis verhindern. |
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2. Schritt: Anwendung |
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Versuch 1: |
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| 1. |
Chemikalien - Substrate |
 1-Brombutan |
2.Brombutan |
2-Brom-2-methyl-propan
tert.-Butylbromid |
| 2. |
Agentien |
AgNO3-Lösung = wässrige Lösung, also
Ag+(aq) und NO3‾(aq), also Kation und Anion! |
| 3. |
Lösungsmittel |
Ethanol, 95 %, also nur 5 % Wasser! |
| Plausibilitätsüberprüfung:
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5 % Wasser + Wasser in 2 ml
Silbernitrat-Lösung: kein Argument für Wasser als Agens.
Versuchsbeobachtung: bezieht sich alleine auf Silbernitrat und seine
Fällung als Silberbromid!
Daraus folgt: Wasser ist kein Agens, sondern Lösungsmittel für
Silbernitrat.
Das bedeutet nicht: Es gibt keine Nebenreaktion mit Wasser oder
Ethanol! |
| 4. |
Beobachtungsangabe: |
tert. Butylbromid reagiert schneller als
2-Brombutan als 1-Brombutan.
Also: Abnahme der Reaktionsgeschwindigkeit von 1-Brombutan zu
tert.-Butylbromid |
| 5. |
Beobachtungsbegründung: |
Sofortige Bildung eines
Niederschlags: Ionenreaktion.
Ionenreaktionen laufen wesentlich schneller ab als Reaktionen, bei denen
Bindungsbruch und Bindungsneubildung gleichzeitig oder zeitlich versetzt
geschehen (molekulare Reaktionen).
Voraussetzung: Eine Ionenreaktion kann aber nur ablaufen, wenn das tert.
Butylbromid sich von alleine in Ionen spaltet:
1. Schritt:
2. Schritt: tert.-Butyl-Kation(EtOH) + NO3‾(aq) –>
tert.-Butyl-nitrat
Parallel dazu: Br‾(aq) + Ag+(aq) –> AgBr(s) |
| Fazit: |
Bei gleichem Nucleophil NO3‾
und gleicher Abgangsgruppe Br‾ beeinflusst die unterschiedliche
Konstitution die Geschwindigkeit des nucleophilen Austauschs.
1-Brombutan muss anders reagieren als tert.-Butylbromid. |
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2. Schritt:
Anwendung |
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Versuch 2: |
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| 1. |
Identisch mit Versuch 1 sind: |
1. Substrate |
| 2. 3. |
Unterschiedlich: |
2. Agentien: Natronlauge NaOH (aq), also
Na+(aq) und OH‾(aq)
3. Lösungsmittel: 80%-iges Ethanol statt 95%-iges Ethanol
4. Indikator Bromthymolblau BTB |
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Frage: Warum ist Wasser kein (wesentliches)
Agens, sondern NaOH(aq)? |
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Begründung: liegt in der Logik des Versuchs
und der ablaufenden Reaktionen!
Plausibilitätsüberprüfung:
20 % Wasser + Wasser in 0,5 ml NaOH-Lösung: Argument für Wasser als
Agens.
Aber: Versuchsbeobachtung: bezieht sich alleine auf BTB und seine
Farbänderung!
Daraus folgt: Wasser ist kein Agens, sondern Lösungsmittel für NaOH und
.........................Das bedeutet nicht: Es gibt keine
Nebenreaktion mit Wasser oder Ethanol! Sind aber nicht Thema!
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| 4. |
Beobachtungsangabe: |
tert. Butylbromid reagiert schneller
als 2-Brombutan als 1-Brombutan.
Abnahme der Reaktionsgeschwindigkeit von 1-Brombutan zu tert.Butylbromid |
| 5. |
Beobachtungsbegründung: |
Sofortige Farbreaktion: Ionenreaktion!
Ionenreaktionen laufen wesentlich schneller ab als Reaktionen, bei denen
Bindungsbruch und Bindungsneubildung gleichzeitig oder zeitlich versetzt
geschehen (molekulare Reaktionen).
Voraussetzung: Eine Ionenreaktion kann aber nur ablaufen, wenn das tert.
Butylbromid sich von alleine in Ionen spaltet:
1. Schritt:
2. Schritt: tert.-Butyl-Kation(EtOH) + OH‾(aq) –> tert.-Butanol
Parallel dazu:
Br‾(aq) + Na+(aq) —> Br‾(aq) + Na+(aq) (keine
Auswirkungen!)
Entscheidend:
Der Verbrauch von Hydroxid-Ionen verschiebt das
Säure-Base- Gleichgewicht des Wassers in den sauren Bereich!
H2O + H2O
<===>
H3O+
+ OH‾ Autoprotolyse-Reaktion - GG des Wassers
Durch Zugabe von NaOH wird das GG nach _____________ verschoben
Durch Entzug von OH‾ (infolge der Reaktion) wird das GG nach
__________verschoben.
Die entstehenden ________________-Ionen reagieren mit BTB zu einer
gelben Farbe. |
| Fazit: |
Bei gleichem Nucleophil OH‾ und
gleicher Abgangsgruppe Br‾ beeinflusst die unterschiedliche
Konstitution die Geschwindigkeit des nucleophilen Austauschs.
1-Brombutan muss anders reagieren als tert.-Butylbromid. |
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Versuch 3: |
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1. Schritt: Textanalyse |
C. Benenne alle aufgeführten
Chemikalien und zeichne ihre Strukturformel!
D. Teile die benannten Chemikalien ein in 1. Substrate
2. Agentien
3. Lösungsmittel
Kriterien und Hilfen:
Substrate sind die Stoffe, an denen
strukturell eine Änderung vollzogen wird.
Agentien
sind die Stoffe, die diese Änderung vollziehen.
In der Regel reagieren Substrat und Agens nach dem Schema: Edukte
------> Produkte
Lösungsmittel
sind die Stoffe, die mit ihren Eigenschaften einen
bestimmten Reaktionsverlauf ermöglichen, begünstigen oder erschweren bis
verhindern. |
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2. Schritt: Anwendung |
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1. Chemikalien:
2. Agentien:
3. Lösungsmittel:
4. Beobachtungsangabe:
5. Beobachtungsbegründung: |