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+I-Effekt |
Veränderung |
-I-Effekt |
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C<---CH3 |
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C—>OH |
| C<---CH2-CH3 |
C—>OCH3 |
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C<---CH(CH3)2 |
C—>I |
| C<---C(CH3)3 |
C—>Br |
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C—>Cl |
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C—>COOH |
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C—>F |
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Während der meisten Reaktionen
entsteht zu irgend einem Zeitpunkt innerhalb des reagierenden Moleküls
eine positive
oder eine negative
Ladung. Die Reaktivität hängt normalerweise davon ab, wie leicht
das Molekül diese Ladung aufnehmen kann. Dies hängt wiederum ab vom
elektronischen Effekt eines Substituenten.
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Ein Substituent kann im
Vergleich zu Wasserstoff |
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entweder
Elektronen vom Reaktionszentrum abziehen oder |
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Elektronen an das Reaktionszentrum abgeben |
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Ein elektronenanziehender Substituent vermindert dabei den
Elektronenüberschuss einer negativen Ladung oder vergrößert den
Elektronenmangel einer positiven Ladung.
Ein elektronenschiebender
Substituent vermindert dabei den Elektronenmangel
einer positiven Ladung oder vergrößert den
Elektronenüberschuss einer negativen Ladung. |
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Merkmale des Induktiven Effekts: |
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Der induktive Effekt
wirkt entweder entlang der Molekülkette oder durch den Raum. |
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Er nimmt mit zunehmender
Entfernung von Substituenten ab. |
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Seine Wirkung (+I oder -I)
hängt maßgeblich von seiner Elektronegativität (im Vergleich zu H)
ab. |
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Neben und oder parallel zum induktiven Effekt wirkt der Resonanz- oder
Mesomerie-Effekt: er tritt immer dann ein, wenn freie Elektronen oder
B-Elektronen beteiligt sind. |