Im Vergleich zu Benzol reagiert
Phenol sehr schnell mit wässriger Brom-Lösung Br2(aq): Eine Reaktion tritt bereits beim Schütteln der
Phenol-Brom-Lösung ein, ohne Zusatz eines Katalysators (Lewis-Säure) wie
FeBr3 oder AlBr3. Der pH-Wert
der Lösung sinkt stark, was auf die Bildung von ___________ schließen
lässt.
Welche Wirkung hat die Hydroxyl-Gruppe auf den aromatischen Ring?
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nichtbindenden freien Elektronenpaare
des Sauerstoffatoms sind in die
Elektronenverteilung des Rings miteinbezogen, hier aber nicht
dargestellt.
Arbeitsauftrag:
Stelle die
Elektronenverteilung
im Ring dar durch Einbeziehung der
Elektronenpaare des Sauerstoffatoms!
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Durch die Einbeziehung der Elektronenpaare des O-Atoms wird die
Elektronendichte im Ring _______________ . Die Hydroxy-Gruppe
___________________ also den Phenyl-Ring. Wegen der Einbeziehung freier
nichtbindender Elektronenpaare in die Mesomerie bzw. Resonanz des
Phenyl-Restes nennt man diesen Effekt den _____________ Effekt. Ein
Substituent, der die Ladung im Ring verstärkt, übt dabei einen
_______-Effekt aus, einer, der die Ladung verringert, einen
______-Effekt. Zwar übt die OH-Gruppe wegen der großen
Elektronegativität des O-Atoms (EN-Wert von Sauerstoff: _____) auch
einen ______-Effekt aus, aber der ____-Effekt überwiegt den
_____-Effekt. Durch den _____-Effekt wird auch das kationische Interdukt
= Carbenium-Ion bei der elektrophilen Zweit-Substitution stabilisiert. |
Arbeitsauftrag:
Vervollständige die mesomeren
Grenzstrukturen des Interdukts! Dabei entstehen bei der o- und p -Substitution
wieder Grenzstrukturen mit einem hohen Anteil am Resonanz- hybrid,
weil die positive Ladung auch vom _____übernommen wird und somit
Strukturen mit konjugierten Doppelbindungen entstehen. Dagegen
zeigt die ______________________ nur drei Grenzstrukturen auf, die
keine konjugierten Doppelbindungen zeigen. Infolgedessen ist die
Aktivierungs- energie zur Bildung der __________
Substitutionsprodukte geringer, die Interdukte sind stabiler und
daher die ___________________________________zu ihrer Bildung
größer. |
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update am:
02.02.21
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