Es werden folgende Versuche durchgeführt (im Abzug
und mit Schutzbrille!):
LV1: In einem Rggl.
werden ca. 5 ml Toluol* mit 3 Tr. Brom* versetzt. Danach
gibt man einen Spatellöffel Eisenpulver hinzu und schüttelt um. An
die Rggl.-Öffnung hält man ein angefeuchtetes Indikatorpapier.
Beobachtung:
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| LV2: Der obige
Versuch wird ohne Eisenpulver, dagegen mit Bestrahlung durch
den OHP oder eine lichtstarke Lampe durchgeführt. Auch hier hält man an die Rggl.-Öffnung ein
befeuchtetes Stück Indikatorpapier.
Beobachtung:
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Auswertung: Wie
Benzol reagiert auch Toluol mit Brom in Gegenwart von
______________________ als _____________ in einer _____________
_________________ , jedoch deutlich ____________ .
Offensichtlich übt die Methylgruppe einen die Reaktion
_________________ Effekt aus: __ - Effekt. |
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Durch diesen Effekt wird die Elektronendichte
im
Benzol-Ring ______________ . Von den drei möglichen isomeren
Monobromderivaten werden nur ortho- und para-Bromtoluol in
nennenswerten Mengen gebildet.
Erklärung der Isomerenverteilung:
1.Formuliere die mesomeren Grenzstrukturen der ortho-, meta-
und para-Interdukte (Carbenium-Ion bzw. s-Komplexe).
2. Bei welcher Substitution entstehen mesomere Grenzstrukturen
mit Carbenium-Ionen, in denen die elektrisch positive Ladung an
dem C-Atom sitzt, an dem auch die Methyl-Gruppe gebunden ist?
3. Bei welchen Grenzstrukturen gibt es mehr Kompensation der
positiven Ladung und bei welchen weniger?4. Was ergibt sich -
energetisch gesehen - aus der größeren bzw. kleineren
Kompensation der positiven Ladung?
4. Was ergibt sich - energetisch gesehen - aus der
größeren bzw. kleineren Kompensation der positiven Ladung?
5. Fasse die Beantwortung der Punkte 1-4 in einer
schlüssigen Aussage zusammen.
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Erklärung von LV2: |
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Toluol ist auch ein Derivat von ________________ . Unter dem
Einfluss von ______________ läuft wie bei den Alkanen eine ___________________ Substitution ab, bei der
ein H-Atom der Methylgruppe durch ein Brom-Atom ersetzt wird. Das als
Interdukt entstehende Benzyl-Radikal ist mesomeriestabilisiert
und begünstigt dadurch die Substitution. Stufenweise können
nach und nach alle drei H-Atome durch Benzol ersetzt werden.
Arbeitsaufträge:
1. Formuliere die Strukturformeln aller drei
Benzylbromide und benenne sie. |
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| 2. Welche
Reaktionsbedingungen steuern die Substitution am Kern und welche die
Substitution in der Seitenkette? Fasse in einer Regel zusammen! |
| 3. Entwickle ein
Syntheseschema für die Herstellung von Benzylalkohol und Benzaldehyd
aus Toluol! |