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Phenole sind aromatische Hydroxyverbindungen, bei
denen eine oder mehrere OH-Gruppen direkt an den aromatischen
Ring gebunden sind.
Wie wirkt sich die OH-Gruppe auf die Eigenschaften und
Reaktionen des Phenols aus?
Zur Beantwortung dieser Frage werden folgende
Versuche
unternommen:
LV1:
In ein Rggl. mit wenig
kristallinem
Phenol gibt man einen Tropfen
Wasser.
Beobachtung:
_____________________________________________________________ |
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Dann tropft man weiteres
Wasser
dazu.
Beobachtung: ______________________________________________________________________
Der pH-Wert
der Lösung wird gemessen.
Ergebnis:
Die Lösung hat einen pH-Wert von ____________ |
Reaktionsgleichung:
__________________________________________________________
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LV2:
Zu einer
Phenol-Wasser-______________________ gibt man tropfenweise verd.
Natronlauge
zu.
Beobachtung: _________________________________________________________________Danach versetzt man mit verdünnter
Salzsäure
HCl(aq).
Beobachtung: ___________________________________________________________________Eine Phenol-Lösung reagiert im Gegensatz zu einem Alkohol schwach
______________ .
Phenol-Moleküle sind also schwache _____________________________ . |
LV3: Eine verdünnte
Phenol-Lösung wird portionsweise mit gesättigtem Bromwasser Br2(aq)
versetzt.
Beobachtung: ___________________________________________________________________
Der pH-Wert der Lösung wird gemessen.
Ergebnis: Die Lösung
hat einen pH-Wert von __________
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Reaktionsgleichung:
______________________________________________________
Die Säure-Wirkung
(Acidität) des Phenols ist auf
die Stabilität der konjugierten Base, des ____________-
Ions zurück zuführen. Wie beim Carboxylat-Anion ist die
___________ Ladung des ___________- Ions nicht am
Sauerstoff-Atom lokalisiert, sondern über den ganzen Ring
delokalisiert. |
| Eigenschaften
von Phenol |
| Schmelzpunkt
Jm
[°C] |
40,9 |
| Siedepunkt
Jb
[°C] |
181,8 |
| Dichte
r
[g/cm3] |
1,058 |
| pKs-Wert |
9,98 |
| Ks-Wert
von Alkoholen |
10-16
- 10-18 |
| Löslichkeit
in Wasser |
9,3 g/100 g |
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| Mesomere Grenzstrukturen
des
_______________-Anions: |
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Arbeitsauftrag:
Ergänze die mesomeren Grenzstrukturen mit Bindungen und
Ladungen in der Weise, dass deren optimale Verteilung zustande
kommt!
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