| 1. |
Erkläre die Verteilung der Substitionsprodukte bei der
Nitrierung von C6H5Y:
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Erstsubstituent Y
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ortho |
para |
ortho + para |
meta |
| -OH |
50-55 |
45-50 |
100 |
Spuren |
| -NHCOCH3 |
19 |
79 |
98 |
2 |
| CH3 |
58 |
38 |
96 |
4 |
| -F |
12 |
88 |
100 |
Spuren |
| -Cl |
30 |
70 |
100 |
Spuren |
| -Br |
37 |
62 |
99 |
1 |
| -I |
38 |
60 |
98 |
2 |
| -NO2 |
6,4 |
0,3 |
6,7 |
93,3 |
| -N(CH3)3 |
0 |
11 |
11 |
89 |
| -CN |
- |
- |
19 |
81 |
| -COOH |
19 |
1 |
20 |
80 |
| -SO3H |
21 |
7 |
28 |
72 |
| -CHO |
- |
- |
28 |
72 |
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| 2. |
Welche Produkte
entstehen bei der
a) Monobromierung von Toluol?
b) Monobromierung von p-Toluolsulfonsäure |
| 3. |
Formuliere einen Syntheseweg für o-Dibrombenzol und
o-Bromchlorbenzol aus Benzol. |
| 4. |
Gib die Strukturen und die Namen der
Hauptprodukte an, die bei der Monobromierung des aromatischen Rings
folgender Verbindungen zu erwarten sind. Gib dabei an, ob die Bromierung
langsamer oder schneller verläuft als bei Benzol.
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a) Acetanilid |
e) Ethylbenzoat C6H5COOC2H5 |
|
b) Jodbenzol |
f) Acetophenon C6H5COCH3) |
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c) sek. Butylbenzol |
g) Benzonitril C6H5CN |
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d) N-Methylanilin C6H5NHCH3 |
h) Benzotrifluorid C6H5CF3 |
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