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Erstelle die Strukturformeln aller Propanole, Butanole und Pentanole.
Die entsprechenden
Formeln sind dem "Datenblatt Alkanole" zu
entnehmen.
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Stelle - wie in der Vorgabe dargestellt - die Abhängigkeit des
Siedepunktes der einzelnen Isomere
der Propanole, Butanole und Pentanole von der Struktur und molaren Masse
graphisch
dar: auf
der x-Achse sind die drei Gruppen der Alkohole anzuordnen, auf der y-Achse die Siedepunkte
der jeweiligen Isomere. Die Daten sind dem "Datenblatt
Alkanole" zu entnehmen.
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Benenne zuerst die sekundären Bindungskräfte, die für die Höhe des Siedepunkt
verantwortlich sind.
- Begründe den Zusammenhang zwischen der
Struktur und dem Siedepunkt unter der Fragestellung: Wie kann
sich die für den Siedepunkt verantwortlichen sekundären Bindungskraft aufgrund der gegebenen Molekülgestalt
auswirken?
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Primäres, sekundäres, tertiäres und quartäres C-Atom
primärer Alkohol |
sekundärer Alkohol |
tertiärer Alkohol |
quartäres C-Atom |
CH3CH2CH2CH2OH |
CH3CH2CHCH3
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OH |
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1-Butanol |
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2-Methyl-2-propanol |
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Das die OH-Gruppe tragende C-Atom ist ein
primäres C-Atom, da es nur an ein weiteres C-Atom gebunden ist. |
Das die OH-Gruppe tragende C-Atom ist ein
sekundäres C-Atom, da es an zwei weitere C-Atome gebunden ist. |
Das die OH-Gruppe tragende C-Atom ist ein
tertiäres C-Atom, da es an drei weitere C-Atome gebunden ist. |
Das zentrale C-Atom trägt vier weitere C-Atome.
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Arbeitsaufträge:
1. Fülle die
Lücken in der 2. (Name des Alkohols?), 3.
(Strukturformel des Alkohols) und 4.
Spalte (Name und Struktur eines Alkohols aus dem Datenblatt) auf!
2.
Welche Alkohole aus der Isomerengruppe der Pentanole gehören zu den primären, sekundären
oder zu den tertiären Alkoholen? Teile ein mit Namen und Strukturformel!
3.
Erstelle von Hexanol alle Isomere und teile sie nach primären, sekundären oder
tertiären Alkoholen
mit Namen und Strukturformel ein!
Lösungen zu den Aufgaben:
1.
Erstelle die Strukturformeln aller Propanole, Butanole und Pentanole.
Die entsprechenden
Formeln sind dem "Datenblatt Alkanole" zu
entnehmen.
2.
Abhängigkeit des Siedepunkts von der
Struktur der Propanole, Butanole und Pentanole |
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3. Sekundärbindungskräfte |
Bei den Alkanolen bestimmen zwei Sekundärbindungskräfte die Höhe der
Siedepunkte: die
Wasserstoffbrückenbindung WBB und die
Van-der-Waals-Kraft (VdWK).
Diese zwei Sekundärbindungskräfte addieren sich gegenseitig, wobei die
Struktur des Alkohols den Anteil der beiden Kräfte bestimmt. |
4. Zusammenhang Struktur-Siedepunkt |
Angefangen bei den
Propanolen ist eine erste Tendenz zu erkennen:
je mehr die Hydroxy-Gruppe "ins
Innere" des Moleküls wandert, desto schwächer wird ihr Einfluss.
Gleichzeitig ersetzt sie partiell den Einfluss der Van-der-Waals-Kräfte
durch ihre polarisierende Eigenschaft. Die niedrigsten Siedepunkte haben
die Alkohole, bei denen die Hydroxygruppe nicht am Ende, sondern
irgendwo in der Mitte der Kohlenstoff-Kette sitzt und gleichzeitig auch
eine Methylgruppe in der
Nähe, was die Ausbildung der
Van-der-Waals-Kräfte stört. |
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2. Teil der
Aufgaben
Klassifizierung der Pentanole nach der Art des C-Atoms |
Ein primäres C-Atom besitzen: 1-Pentanol, 2-Methyl-1-butanol, 3-Methyl-1-butanol, 2,2-Dimethyl-1-propanol
Ein sekundäres C-Atom besitzen: 2-Pentanol, 3-Pentanol,
3-Methyl-2-butanol
Ein tertiäres C-Atom besitzen: 2-Methyl-2-butanol |
3.
Isomere des Hexanols |
Lösungshinweis: Es gibt 17 Isomere, davon sind drei dem Hexanol zu
zu rechnen. Acht Isomere haben die Grundstruktur eines Pentanols, sechs
Isomere haben die Grundstruktur eines Butanols. |
update:
24.03.2021
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