Übung zum Thema: Butanole, zwischenmolekulare
Bindungskräfte und Redoxreaktionen
| I. |
1. |
Formuliere die Halbstrukturformeln aller
einwertigen Butanole und benenne
die entsprechenden Isomere des Butanols. |
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2. |
Setze die Halbstrukturformeln in entsprechende Struktursymbole
um. |
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3. |
Stelle die physikalisch-chemischen Eigenschaften
Schmelzpunkt, Siedepunkt, Wasserlöslichkeit und Dichte aus dem Datenblatt
Alkanole zusammen, vergleiche sie und begründe die
Unterschiede in einer Erörterung der zwischenmolekularen
Bindungskräfte (Sekundärbindung). |
| II. |
1. |
Formuliere die Oxidationsprodukte der einzelnen
Isomere des Butanols. |
|
2. |
Benenne
die Oxidationsprodukte, erstelle die Strukturformeln
und Struktursymbole. |
|
3. |
Trage aus den entsprechenden Datenblättern
Alkanale, Alkanone und Carbonsäuren
die Eigenschaften Siedepunkt, Wasserlöslichkeit und Dichte
zusammen und begründe die Unterschiede durch eine entsprechende
Erörterung der zwischenmolekularen Bindungskräfte. |
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4. |
Formuliere die Redoxreaktionen zwischen den
einzelnen Isomeren des Butanols und den entsprechenden sich daraus
ergebenden Oxidationsprodukten (Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren) mit
den Oxidationsmitteln Kupferoxid, schwefelsaure
Kaliumdichromat-Lösung und schwefelsaure Kaliumpermanganat-Lösung in
den Teilgleichungen der Oxidation und Reduktion. Erstelle dazu
jeweils die Oxidationszahlen des Oxidations- und des Reduktionsmittels. |
Lösungen:
| I. |
1. |
Formuliere die
Halbstrukturformeln aller
einwertigen Butanole und benenne
die entsprechenden Isomere des Butanols.
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| 1-Butanol |
2-Butanol |
2-Methyl-1-propanol |
2-Methyl-2-propanol |
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2. |
Setze die Halbstrukturformeln in entsprechende
Struktursymbole
um.
 |
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 |
 |
| 1-Butanol |
2-Butanol |
2-Methyl-1-propanol |
2-Methyl-2-propanol |
|
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3. |
Stelle die
physikalisch-chemischen Eigenschaften
Schmelzpunkt, Siedepunkt, Wasserlöslichkeit und Dichte aus dem Datenblatt
Alkanole zusammen, vergleiche sie und begründe die
Unterschiede in einer Erörterung der zwischenmolekularen
Bindungskräfte (Sekundärbindung).
| |
1-Butanol |
2-Butanol |
2-Methyl-1-propanol |
2-Methyl-2-propanol |
| Smp [°C] |
-78,8 [-194,35K] |
-114,0 [-159,15K] |
-108 [-165,15K] |
25,5 [+298,65K] |
| SdP [°C] |
118,0 |
99,5 |
108,0 |
83,0 |
| WL [100 g H2O] |
7,9 |
12,5 |
10 |
unendlich |
| D [g/ml] |
0,81 |
0,806 |
0,802 |
0,789 |
|
Begründung-Schmelzpunkt:
Die Höhe des Schmelzpunktes wird aus einer Kombination von Stärke
der Zwischenmolekularen Bindungskräfte und Ausbildung eines
kristallinen Gitters bestimmt. Offensichtlich ist diese Kombination
beim tert.-Butanol am besten ausgebildet, am schlechtesten beim
1-Butanol. Wegen der geringen Kettenlänge entstehen keine starken
Van-der-Waals-Bindungen, andererseits ist die Ausbildung von
Wasserstoffbrückenbindungen (Wasserstoffbrückenbindung) auch nicht gerade
begünstigt. 2-Methyl-propanol-1 bildet wohl etwas bessere kristalline
Gitter wegen der geringeren Kettenlänge, noch besser 2-Butanol, weil
die Hydroxy-Gruppe seitlich "versteckt" liegt.
siehe auch:
http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/09_08.htm
Begründung-Siedepunkt:
Im flüssigen Zustand entscheiden
alleine die Sekundärbindungskräfte (SBK) die Höhe des Siedepunktes.
Offensichtlich bildet 1-Butanol am besten Sekundärbindungskräfte aus in einer
Kombination aus Wasserstoffbrückenbindungen und Van-der-Waals-Kräften. 2-Methyl-propanol-1 hat immerhin noch
die Kettenlänge eines Propan-Restes, bei 2-Butanol wirkt sich die
"versteckte" Hydroxygruppe nachteilig aus. Beim tert.-Butanol
treffen beide Effekte zusammen.
Begründung-Wasserlöslichkeit:
Für die Wasserlöslichkeit (WL) ist die Lage der
Hydroxygruppe wenig entscheidend, vielmehr die Größe des hydrophoben
Kohlenwasserstoff-Restes. Tert.-Butanol hat den "kleinsten", fast kugelförmigen
KW-Rest, der sich am geringsten auf die WL auswirkt, deswegen ist
hier die WL am größten. Bei den drei anderen Butanolen sind die
Unterschiede eher marginal, bei 1-Butanol wirkt die C4-Kette am
stärksten gegen die WL, bei 2-Butanol wirkt die Seitenstellung der
Hydroxygruppe förderlich.
Begründung-Dichte:
Auch hier sind die Unterschiede
zwischen den vier Butanolen eher gering, bei tert.-Butanol spricht
die "Kugelgestalt" dafür, dass die zwischenmolekularen
Räume/Abstände am größten sind, also die geringsten SBK ausgebildet
werden. Dafür spricht ja auch der niedrigste Siedepunkt aller vier
Alkohole. siehe auch:
Klausurfragen zum Thema Alkanole, Aldehyde, Ketone |
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| II. |
1. |
Formuliere die
Oxidationsprodukte der einzelnen
Isomere des Butanols.
| |
1-Butanol |
2-Butanol |
2-Methyl-1-propanol |
2-Methyl-2-propanol |
Oxidations-
produkt |
1-Butanal
Buttersäure |
2-Butanon |
2-Methyl-1-propanal
2-Methylpropionsäure |
keine Oxidation ohne Zerstörung
des Molekülgerüstes möglich |
|
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2. |
Benenne
die Oxidationsprodukte, erstelle die
Strukturformeln
und
Struktursymbole.
1-Butanal
 |
2-Butanon
 |
2-Methyl-1-propanal
 |
2-Methyl-2-propanol
keine Oxidation ohne
Zerstörung des
Molekülgerüstes möglich |
| Buttersäure
 |
keine weitere
Oxidation
möglich ohne
Zerstörung
des
Molekül-
gerüstes |
2-Methyl-propionsäure
 |
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3. |
Trage aus den entsprechenden Datenblättern
Alkanale, Alkanone und Carbonsäuren
die Eigenschaften Siedepunkt, Wasserlöslichkeit und Dichte
zusammen und begründe die Unterschiede durch eine entsprechende
Erörterung der zwischenmolekularen Bindungskräfte.
| |
1-Butanal |
2-Butanon |
2-Methyl-propanal-1 |
| Siedepunkt [°C] |
74,8 |
79,6 |
64,1 |
| Wasserlöslichkeit [g/100 g H2O] |
7 |
26 |
wenig |
| Dichte [g/mL] |
0,796 |
0,8 |
0,784 |
| |
Buttersäure |
|
2-Methyl-propionsäure |
| Siedepunkt [°C] |
164,0 |
154,7 |
| Wasserlöslichkeit [g/100 g H2O] |
unendlich |
21 |
| Dichte [g/mL] |
0,953 |
0,943 |
Begründung-Siedepunkt:
Die Moleküle von 1-Butanal, 2-Methyl-propanal und Butanon binden
sich über Dipol-Dipol-Kräfte. Die Unterschiede sind nicht besonders
ausgeprägt, bei 2-Butanon sind die SBK am stärksten, weil die polare
Ketogruppe aus dem Molekül "herausragt", bei 2-Methyl-propanal-1 am
schwächsten aufgrund der fast kugeligen Gestalt des Moleküls. Der
gleiche Effekt - Einfluss der Molekülgestalt - zeigt sich im
Vergleich der Carbonsäuren, mit dem Unterschied, dass hier starke
Wasserstoffbrückenbindung wirken, die vielfach zur Dimer-Bildung neigen.
siehe auch:
Lösungen zu den Klausuraufgaben
Begründung-Wasserlöslichkeit:
2-Butanon ist deutlich wasserlöslicher als die beiden
Aldehyd-Verbindungen. Der Grund liegt wohl darin, dass die
Seitenstellung der Ketogruppe besser die Ausbildung der
Wasserstoffbrückenbindung ermöglicht
als die endständigen Carbonylgruppen. Gleichzeitig wirkt sich der
hydrophobe Anteil der Alkylgruppe weniger stark aus.
Bei Buttersäure können sich in Wasser die Wasserstoffbrückenbindung vollständig ausbilden, bei
2-Methyl-propionsäure wirkt sich der verzweigte Alkylrest hydrophob aus.
Begründung-Dichte:
Die Carbonylverbindungen zeigen alle in etwa die gleiche Dichte an,
während die Carboxylverbindungen aufgrund der Dimer-Bildung und der
Wasserstoffbrückenbindungen untereinander eine höhere Dichte haben, also
mehr Teilchen pro Raumeinheit verbunden sind.
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4. |
Formuliere die Redoxreaktionen zwischen den
einzelnen Isomeren des Butanols und den entsprechenden sich daraus
ergebenden Oxidationsprodukten (Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren) mit
den Oxidationsmitteln Kupferoxid, schwefelsaure
Kaliumdichromat-Lösung und schwefelsaure Kaliumpermanganat-Lösung in
den Teilgleichungen der Oxidation und Reduktion. Erstelle dazu
jeweils die Oxidationszahlen des Oxidations- und des Reduktionsmittels.
Redoxreaktionen mit Kupferoxid:
Oxidation von Alkoholen zum Aldehyd oder Keton
Redoxreaktionen mit Kaliumdichromat:
Lösungen zu
den Klausuraufgaben
Oxidation der Aldehyde
Übungsaufgaben und Fragen zu Alkanolen und Alkanalen
Redoxreaktionen mit Kaliumpermanganat:
Lösungen zu den Klausuraufgaben
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