1. Klausur in der Jahrgangsstufe 12/2 bzw. 11/2

1. Was wurde behandelt bis zum Zeitpunkt der Klausur?

Themen: Erdöl und seine Verarbeitung; Alkene, elektrophile Addition; teilweise: Nucleophile Substitution

2. Welche Themen eignen sich für eine Klausur?

Ein wichtiger Themenkomplex ist die Mineralölverarbeitung. Hier geht es v.a. um folgende Themen:

• Aufbau einer Raffinerie: Bedingtheit der Struktur durch die verschiedenen Verarbeitungsschritte im Zusammenhang mit dem Input und dem Output einer Raffinerie;

• Die vier Hauptgruppen der Erdöl-Chemie: Paraffine (Alkene), Olefine (Alkene), Naphthene (Cycloalkane) und Aromaten: ihre spezifischen Eigenschaften als Stoffgemische;

• Die atmosphärische Destillation reicht als Trennungsmethode nicht aus, da Erdöle unterschiedlicher "Provenzienz" unterschiedliche Destillat-Ausbeuten ergeben, die nicht mit der Bedarfsstruktur des jeweiligen Landes/der jeweiligen Volkswirtschaft übereinstimmen.

• Daraus ergibt sich die Notwendigkeit der Raffinerietechnik, deren Kernstück die Konversion (Umwandlung) der Trennungsprodukte ist und die Notwendigkeit der Nachbehandlung, die produkt- und konsumentenorientiert ausgerichtet ist.

• Die Rohöl-Destillation (atmosphärische Destillation) erzeugt im wesentlichen 6 Fraktionen: Gase, Benzine, Kerosin, leichtes Mitteldestillat, schweres Mitteldestillat und Rückstand.

• Das Prinzip der Glockenbodendestillation;

• Die wesentlichen Konversionsmethoden: Thermisches Cracken, Katalytisches Cracken und Hydrocracken. Visbreaken und Coken sind Nebenverfahren.

• Die Nachbehandlung und Veredelung bringt die Verfahrens- und Destillationsprodukte auf die vom Konsumenten geforderten Produktstandards.

• Die Petrochemie verarbeitet die Raffinerieprodukte zu Olefinen, Aromaten und Synthesegasen. Naphtha als Ausgangsstoff wird durch Verfahren wie Steam-Cracking in Olefine umgewandelt. Aus dem Pyrolysebenzin werden durch Extraktiv-Destillation verschiedene Aromaten (Benzol-Derivate) gewonnen und in der Chemie-Industrie weiterverarbeitet. 

Die Stoffgruppe der Alkene bildet den Einstieg in das Thema "Mineralöl und seine Verarbeitung". In diesem Zusammenhang sind folgende Unterthemen von Interesse: 

Aber auch die Bindungsverhältnisse der Alkene sind für eine Klausur verwertbar:

• Theorie der Doppelbindung nach dem Valenzelektronenpaar-Abstoßungsmodell;

• cis-trans-Isomerie und ihre Auswirkungen auf die Eigenschaften: Struktur-Eigenschafts-Zusammenhang

• Struktur-Eigenschaftszusammenhänge allgemeinerer Art, wie z.B.

• zwischenmolekulare Bindungskräfte;

• Effekte der  Substituenten der C=C-Doppelbindung.

• Zwischenmolekulare Bindungskräfte bei Alkanen, Alkenen: Konzept der Van-der-Waals-Bindung

Von den Reaktionen der Alkene sind vor allem interessant:

Die elektrophile Addition, da der Schwerpunkt des Kursabschnittes Reaktionsmechanismen sind:

• Die A_E (Addition, Elektrophil) mit symmetrischen Agentien wie den Halogenen und unsymmetrischen, hier v.a. die Halogenwasserstoffverbindungen. In diesem Zusammenhang das Stichwort: Regel von Markownikoff. 

• Dabei geht es v.a. um den Reaktionsmechanismus, also die einzelnen Schritte der Reaktion, die Umformung der reagierenden Teilchen, die Entstehung von Ladungen, das Energieprofil der Reaktion, die Beeinflussung der Reaktion, ihrer Geschwindigkeit durch Gruppen, die an der Doppelbindung - dem reagierenden Zentrum - sitzen, deren induktive Effekte, negativ oder positiv u.v.a.m.

• Welche Alken-Isomere könnten wirtschaftlich so interessant sein, dass sich die Beschäftigung mit ihnen lohnt?

Literatur:

1. Mineralöl und Raffinerien; Broschüre des Mineralölwirtschaftsverbands: http://www.mwv.de
2. Tausch/v. Wachtendonk: Chemie SII  Stoff-Formel-Umwelt, S. 38-44, 229-236;
Das Arbeitsblatt Isomerie , Raffinerietechnik  und Induktiver Effekt aus den Texten der Jahrgangsstufe 12;

Das Strukturdiagramm für die elektrophile Addition aus den Lern- und methodischen Hinweisen der Jahrgangsstufe 12 verschafft noch mal einen Überblick über die Zusammenhänge;

Von den Diagrammen der Jahrgangsstufe 12 sind sinnvollerweise zu bearbeiten: die Eigenschaften der Alkene: Siedepunkte, cis-trans-Konfiguration, das Diagramm Rohölfraktionen und das Diagramm Mechanismus und Energieschema der elektrophilen Addition ; 

Auch die Nucleophile Substitution bietet in einfachen Zusammenhängen interessante Fragestellungen. 

Thema: Nucleophile Substitution
Reaktionsmechanismus der SN-Reaktion, Struktur des Substrats und des Agens, Einflüsse des Lösungsmittels, Nucleophile Gruppe und Abgangsgruppe; siehe dazu das Diagramm SN_Faktoren .

Es lohnt sich bestimmt, sich mit den Übungsaufgaben der ausgegebenen Lehrbücher zu beschäftigen.