Kohlenwasserstoffe bestehen, wie schon der Name sagt, nur aus den
Elemente Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H). Dabei gibt es zwei große Familien:
die aliphatischen Kohlenwasserstoffe (KW) und die aromatischen
Kohlenwasserstoffe. |
Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe untergliedern sich wieder in zwei
Gruppen, die unterschiedliche Aspekte verdeutlichen: Da
gibt es einmal die gesättigten KW und die ungesättigten KW.
Andererseits kann man sich nach der Struktur richten und von
geradkettigen/verzweigten und ringförmigen KW sprechen.
Beide Kategorien kommen auch miteinander kombiniert vor, also
z.B. ungesättigte und ringförmige KW.
Um Ordnung in das "Chaos" zu bekommen, benutzt man eine
Namensgebung = Nomenklatur, die sich von einfachen Ebenen zu komplexeren aufbaut.
Grundlage der Nomenklatur der zunächst behandelten
aliphatischen KW ist die homologe Reihe der Alkane.
Die ersten vier Namen sind historisch bedingt, ab dem fünften
KW beginnt eine Zählweise, die sich nach der griechischen Namensgebung für
die Zahlen richtet: penta=fünf, hexa=sechs usw.
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Von diesen Namen leiten sich zwei weitere Namensfamilien ab:
die Familie der KW-Reste, die bei den verzweigten KW mitspielen und die
Familie der ungesättigten KW, die in einfach und mehrfach ungesättigt
unterteilt werden.
In der Abbildung sind folgende Beispiele:
1: Butan: geradkettig-gesättigt
2: Buten-2: geradkettig, aber einfach ungesättigt
3: 2-Methyl-Butan: verzweigt, aber gesättigt
4: Cyclohexan: ringförmig und gesättigt
5: Cyclohexen: ringförmig, aber einfach ungesättigt
6: 3-Ethyl-cyclohexen: ringförmig und verzweigt und einfach ungesättigt
7: Ethyl-cyclohexen
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KW |
Formel |
Reste |
Formel |
Methan |
C1H4 |
Methyl- |
C1H3- |
Ethan |
C2H6 |
Ethyl- |
C2H5- |
Propan |
C3H8 |
Propyl- |
C3H7- |
Butan |
C4H10 |
Butyl- |
C4H9- |
Pentan |
C5H12 |
Pentyl- |
C5H11- |
Hexan |
C6H14 |
Hexyl- |
C6H13- |
Heptan |
C7H16 |
Heptyl- |
C7H15- |
Octan |
C8H18 |
Octyl- |
C8H17- |
Nonan |
C9H20 |
Nonyl- |
C9H19- |
Decan |
C10H22 |
Decyl- |
C10H21- |
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Verzweigte Kohlenwasserstoffe
können in sich noch weiter
verzweigt sein, es gibt unterschiedliche Reste und die Reste können auch
ungesättigte Kohlenwasserstoffe sein oder organische Gruppen mit Heteroatomen
wie Sauerstoff (Oxo-Verbindungen), oder Schwefel (Thio-/Sulfo-Verbindungen) oder
mit Halogenen. |
Die Nomenklatur wird dann hier etwas komplexer. Außerdem sind
Verbindungen mit Heteroatomen keine reinen Kohlenwasserstoffe mehr. Die vielen
unterschiedlichen Strukturen werden teilweise im AB
Isomerie behandelt.
Die ungesättigten Kohlenwasserstoffe können einfach
ungesättigt sein, haben dann nur eine Doppelbindung, oder zweifach,
dreifach usw. und haben dann zwei oder drei Doppelbindungen. Mehrere
Doppelbindungen können untereinander in einer bestimmten Ordnung stehen, z.B. in
der Reihenfolge Einfachbindung-Dopppelbindung-Einfachbindung-Doppelbindung, dann
spricht man von konjugierten Doppelbindungen. Der Normalfall sind
isolierte Doppelbindungen, daneben gibt es auch noch kumulierte
Doppelbindungen. Die gesamte Familie ist die der Alkene.
Die ungesättigten Kohlenwasserstoffe
können auch eine Dreifachbindung
enthalten, statt dem Namensbestandteil "-en" gibt es dann den Bestandteil "-in",
also z.B. Ethin, Propin, Butin usw. Doppel- und Dreifachbindungen können auch in
Seitengruppen oder Seitenketten oder in Ringen vorkommen. Auch hier wird die
Nomenklatur wieder komplizierter. Dreifachbindungen werden mit Alkinen
bezeichnet. |
Die zweite große Gruppe der Kohlenwasserstoffe sind die aromatischen
Kohlenwasserstoffe. Sie gehen alle zurück auf einen Grundkörper, das Benzol
C6H6. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe sind nicht
einfach dreifach ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, also das Benzol
ist nicht einfach ein Cyclo-hexa-tri-en (der Deutlichkeit wegen alles
auseinandergeschrieben), sondern reagiert nach eigenen chemischen Regeln,
beschrieben in der Aromatenchemie oder im Arbeitsblatt
Benzol
- Eigenschaften und Reaktionen.
An die sechs C-Atome des Benzols können alle möglichen Gruppen
angebunden werden, von einfachen KW-Resten wie Methyl-, Ethyl- usw. bis zu
Heterogruppen wie -OH (Hydroxygruppe), -NH2 (Aminogruppe), NO3
(Nitrat- oder Nitrogruppe)usw. Dann spricht man von substituierten
Benzolverbindungen, wie Phenol: C6H5-OH . Der Rest
C6H5- ist der
Phenylrest, also Hydroxy-phenyl = Phenol.
Der aromatische Ring kann auch mit einem anderen Ring
verbunden sein, dann kommt man in die Familie der kondensierten aromatischen
Kohlenwasserstoffe wie Naphthalin oder Anthracen (drei Ringe) |
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siehe auch:
Alkane-Übersicht |
Grundregeln der Nomenklatur
und
Kohlenwasserstoffe im pdf-Format und
Kohlenwasserstoffe im Wordperfect-Format |
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update: 02.02.2021
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