Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name _________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _
 

Datenblatt Carbonsäureester
 
Name Formel Molare Masse
[g/mol]		 Smp
[ °C]		 Sdp
[° C]		 Dichte
[g/cm3] bei 20 °C		 WL
[g/100 g W.]
Ameisensäuremethylester HCOOCH3 60,1 -98 31,5 0,97 30
Ameisensäureethylester HCOOHC2H5 74,1 -80 54,5 0,92 10,5
Ameisensäurepropylester HCOOC3H7 88,1 -93 81,0 0,90 2,8
Ameisensäurebutylester HCOOC4H9 102,1 -92 106 0,89 unlöslich
Ameisensäurepentylester HCOOC5H11 116,2 -73 130 0,89 schwer löslich
Essigsäuremethylester CH3COOCH3 74,1 -98 57,0 0,93 31,9
Essigsäureethylester CH3COOC2H5 88,1 -83 77,1 0,9 8,53
Essigsäurepropylester CH3COOC3H7 102,1 -95 101,6 0,89 2,12
Essigsäurebutylester CH3COOC4H9 116,2 -77 126,5 0,88 0,7
Essigsäurepentylester CH3COOC5H11 130,2 -71 149 0,87 1
Essigsäurehexylester CH3COOC6H13 144,2 -61 168 0,87 unlöslich
Propionsäuremethylester CH3CH2COOCH3 88,1 -87 80 0,91 0,5
Propionsäureeethylester CH3CH2COOC2H5 102,1 -74 99,1 0,89 1,7
Propionsäurepropylester CH3CH2COOC3H7 116,2 -76 123 0,88 0,5
Propionsäurebutylester CH3CH2COOC4H9 130,2 -90 146 0,88 unlöslich
Propionsäurepentylester            
Butansäuremethylester CH3CH2CH2COOCH3 102,1 -84 103 0,90 1,6
Butansäureethylester CH3CH2CH2COOCH2CH3 116,2 -92 121 0,88 fast unlöslich
Butansäurepropylester            
Butansäurebutylester CH3(CH2)2COOC4H9 144,2   164 0,871  
Butansäurepentylester            

Arbeitsaufträge:
1. Ergänze - soweit möglich - die Lücken in diesem Arbeitsblatt!

2. Gibt es bei Estern gleicher molarer Masse eine Regel, die die Beziehung zwischen dem Siedepunkt und der Struktur des Esters formuliert? (Struktur des Esters: welche Säure? - welcher Alkohol?) 

 3. Welche Beziehung existiert zwischen der Wasserlöslichkeit und der Struktur des Esters?
Arbeitshilfe zu 2.: a) Welche Sekundärbindungskräfte beeinflussen bei gleicher molarer Masse den Siedepunkt der Ester?  b) Fertige eine Tabelle folgender Struktur an:

Ester

Masse

                       SdP [°C]
Ameisensäureethyl-       H CO O CH2 CH3         54,5
Essigsäuremethyl-       CH3 CO O CH3           57,0
Ameisensäurepropyl-       H CO O CH2 CH2 CH3       81,0
Propionsäuremethyl-     CH3 CH2 CO O CH3           80,0
usw.

Wie verändert sich die Umgebung der Carboxylgruppe? Welche Rolle spielt der +I-Effekt der Alkylgruppen?
zu 3: Welche Gruppen der Ester-Struktur sind hydrophil, welche sind hydrophob?

Quellen: Merck: ChemDAT; Aylward/Findlay: Datensammlung Chemie, Verlag Chemie
Lösungen

1. Ergänze - soweit möglich - die Lücken in diesem Arbeitsblatt!

2. Gibt es bei Estern gleicher molarer Masse eine Regel, die die Beziehung zwischen dem Siedepunkt und der Struktur des Esters formuliert? (Struktur des Esters: welche Säure? - welcher Alkohol?) 

Hypothese: Bei Estern gleicher molarer Masse bewirken zwei endständige Methyl- oder Alkylgruppen einen höheren Siedepunkt als eine Alkylgruppe (Beispiele 1 und 2). Bei den höheren Gliedern bewirkt eine längere endständige Gruppe einen höheren Siedepunkt als zwei kurze endständiger Gruppen.

3. Welche Beziehung existiert zwischen der Wasserlöslichkeit und der Struktur des Esters?
Hypothese:  Je kürzer die endständigen Alkylgruppen, desto höher die Wasserlöslichkeit. Dabei fördern H-Atome anstelle von Methylgruppen geringfügig die WL.

Sekundärbindungskräfte: Die Carbonylgruppe bildet im Molekül zusammen mit der Etherbrücke einen Dipol, wobei das C-Atom die positive Seite und die beiden O-Atome die negative Seite darstellen. Gegenseitige Anziehungen und Anlagerungen von Estermolekülen sind umso besser möglich, je kürzer die störenden Alkylgruppen sind. Diese vermindern durch ihren +I-Effekt die Wirkung der Carbonylgruppe-Etherbrücke. Andererseits üben die Alkylgruppen einen umso stärkeren Bindungseffekt über die Van-der-Waals-Bindungen aus, je länger sie sind. Allerdings ist die Van-der-Waals-Bindung wesentlich schwächer als die Dipol-Dipol-Bindung.
Arbeitshilfe zu 2.:
a) Welche Sekundärbindungskräfte beeinflussen bei gleicher molarer Masse den Siedepunkt der Ester? 
b) Fertige eine Tabelle folgender Struktur an:

Ester

Masse

                      

SdP [°C]
Ameisensäureethyl- 74,1     H CO O CH2 CH3         54,5
Essigsäuremethyl- 74,1     CH3 CO O CH3           57,0
Ameisensäurepropyl- 88,1     H CO O CH2 CH2 CH3       81,0
Propionsäuremethyl- 88,1   CH3 CH2 CO O CH3           80,0
Essigsäureethyl- 88,1     CH3 CO O CH2 CH3         77,1
Ameisensäurebutyl- 102,1     H CO O CH2 CH2 CH3 CH3     106
Butansäuremethyl- 102,1 CH3 CH2 CH2 CO O CH3           103
Essigsäurepropyl- 102,1     CH3 CO O CH2 CH2 CH3       101,6
Propionsäureethyl- 102,1   CH3 CH2 CO O CH2 CH3         99,1
Ameisensäurepentyl- 116,2     H CO O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3   130
Essigsäurebutyl- 116,2     CH3 CO O CH2 CH2 CH2 CH3     126,5
Propionsäurepropyl- 116,2   CH3 CH2 CO O CH2 CH2 CH3       123
Butansäureethyl- 116,2 CH3 CH2 CH2 CO O CH2 CH3         121
Essigsäurepentyl- 130,2     CH3 CO O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2   149
Propionsäurebutyl- 130,2   CH3 CH2 CO O CH2 CH2 CH2 CH3     146
Essigsäurehexyl- 144,2     CH3 CO O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 168
Butansäurebutyl- 144,2 CH3 CH2 CH2 CO O CH2 CH2 CH2 CH3     164

Wie verändert sich die Umgebung der Carboxylgruppe? Welche Rolle spielt der +I-Effekt der Alkylgruppen?
zu 3: Welche Gruppen der Ester-Struktur sind hydrophil, welche sind hydrophob?

Der +I-Effekt der Alkylgruppen nimmt allerdings mit steigender Kettenlänge nur wenig zu. Hier ist eher der Verzweigungsgrad des C-Atoms wichtig, das Alkylgruppen trägt: je mehr Alkylgruppen, desto größer der +I-Effekt. Zudem wirkt sich der +I-Effekt wesentlich stärker in dynamischen Momenten des Bindungsbruchs und der -neubildung aus als im statischen Zustand eines Moleküls, das nicht chemisch reagiert.

Die Carbonylgruppe wirkt sich zusammen mit der Ether-Brücke hydrophil aus, die Alkylgruppen hydrophob.

Siehe dazu auch die Übung Siedepunkte und Struktur von Carbonsäureestern.


update: 14.03.2021                                                    zurück        zur Hauptseite